Нитрование 1-метилиндола

[Xandir]

Добрый день.

Может быть у кого-нибудь был опыт нитрования 1-метилиндола (а также бензотиофена) в третье положение? В литературе нашел единственную методику с использованием ацетилнитрата, реакция проходит, однако большие проблемы с выделением. При выливании на лед реакционная смесь краснеет и работать с ней далее становится очень сложно. Если кто сталкивался - буду признателен за помощь.

[chemist]

Красный цвет РМ сильно осложняет хроматографирование?
Прямое нитрование индолов идёт неоднозначно, к тому же дело осложняется осмолением. М.б. есть смысл объехать эти буяраки через 3-гидрокси-4-нитрохинолин, который гладко превращается в Ваш жалаемый продукт действием диметилсульфата и щелочи, см. примечание в кн. Г.И. Жунгиету, Н.Н. Суворов, А.Н. Кост. Новые препаративные синтезы в индольном ряду. Кишинев, "Штиинца", 1983, стр. 97 (внизу).

[tixmir]

Блин, действительно в Жунгиету есть эта ссылка, но куда девается углерод, и вообще какой механизм. Ведь если взять диэтилсульфат, получается N-этил-3-нитроиндол.

[chemist]

Блин, действительно в Жунгиету есть эта ссылка, но куда девается углерод, и вообще какой механизм. Ведь если взять диэтилсульфат, получается N-этил-3-нитроиндол.

Оригинальной статьи сейчас нет, но, видимо, сценарий начинатся с алкилирования азота до четвертичной соли, а углерод уходит в виде карбоната (или формиата?)