синтез саркозина

[Frankenshtein]

Добрый вечер! Подкиньте пожалуйста методику синтеза N-метилглицина, алкилированием глицина диметилсульфатом. (Интересен именно этот метод)

[старый химик]

не бывает. N-метилглицин алкилируется быстрее глицина. Разумный способ: хлоруксусная кислота с водным метиламином

[S324]

разумный способ если мало
MeNH2 + O=CH-COOH ---H2/Pd/C---->
но мы 10кг бокированого делали так
Boc2O + H2NCH2COOH ----> BocNHCH2COOH ---NaH/MeI----->BocN(Me)CH2COOH
ну а вам дальше снять Бок ))

[ChemNavigator]

Можно из глицина и напр. бензальдегида получить азометин, потом его проалкилировать, потом разложить полученную иммониевую соль.

[maks]

Boc2O + H2NCH2COOH ----> BocNHCH2COOH ---NaH/MeI----->BocN(Me)CH2COOH

и что сложный эфир не загрязнял совсем?
у меня похожий уже N-метил бокированный метиловый эфир нужно было получить, за 48 часов с карбонатом натрия и метил иодидом процентов 80% при комнатной температуре

[S324]

у нас всё чисто ))

[Chemazl]

если вам важнее саркозин, а не метод его получения, то:
возьмите креатин (например, чистый креатин моногидрат из спортмагазина), поварите его с водной щелочью подольше, нейтрализуйте солянкой аккуратно, упарьте и экстрагируйте саркозин спиртом. Дешево и сердито

[Upstream]

Владимир, метиловый эфир по этой методике (Benoiton) валится при водной обработке, гидрид в большом избытке.
Если автору не лень тащиться в Пущино из Афганистана, то можно просто подъехать и отсыпать готового (~10 g)

[maks]

Игорь, а что такое Benoiton
я Гугла спрашивал
Гугл забросал меня осеннею листвой

[Helлен]

Ну я полагаю, что имелась ввиду методика из книги "Chemistry of Peptide Synthesis: N. Leo Benoiton"
(Если надо, то могу поделиться)

[maks]

Спасибо, написал в личку

[Frankenshtein]

Интересно, спасибо всем за советы. особенно по душе через азометин

[Ося]

В книге Чипенса "Модифицированные аминокислоты" есть обзор по методам получения саркозина.

[ChemNavigator]

Интересно, спасибо всем за советы. особенно по душе через азометин

Кстати, наверно проще будет получить т.н. азлактон и метилировать его, а потом гидролизовать.

[Upstream]

Игорь, а что такое Benoiton

Ну да, это - один из последних могикан, автор хорошей книжки, которую упомянула Алёна, только в этом контексте я имел в виду его метод N-метилирования Boc & Z- аминокислот, многократно проверенный нами (MeI, NaH in THF). Классик, заслуживающий полного доверия, опубликовал сериалы работ по химии N-метиламинокислот, азалактонов, смешанных ангидридов и механизму рацемизации. Патриот Canadian Journal of Chemistry. [Однажды ваш покорный слуга даже имел удовольствие ответить на его вопрос по химии аргинина на форуме ABRF. Бережно храню его благодарственный e-mail на невидимой виртуальной стене в невидимой виртуальной рамке ]

[maks]

[FOX-7]

Ну я полагаю, что имелась ввиду методика из книги "Chemistry of Peptide Synthesis: N. Leo Benoiton"
(Если надо, то могу поделиться)

это не она?

Код: Выделить всё

http://survival-training.info/Library/Chemistry/Chemistry%20-%20Chemistry%20of%20Peptide%20Synthesis%20-%20N.%20Benoiton.pdf

[FOX-7]

Однажды ваш покорный слуга даже имел удовольствие ответить на его вопрос по химии аргинина на форуме ABRF. Бережно храню его благодарственный e-mail на невидимой виртуальной стене в невидимой виртуальной рамке ][/color][/size]

Игорь! А где можно специализированно почитать об аргинине?

[Helлен]

FOX-7 , это именно она

[Ося]

В книге "Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry. Vol 1" Andrew B. Hughes есть глава "Synthesis of N-Alkyl Amino Acids"