селективный Вильямсон
Re: селективный Вильямсон
Алкилирование по фенольному гидроксилу не снижает нуклеофильности пиридинового азота.
I D E A = A u
- Любитель_Манниха
- флудомастер
- Сообщения: 15138
- Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm
Re: селективный Вильямсон
Про стерику не забывайте, коллега, была тема, что для совокупления 2,4,6-трифенилпиридина с йодистым метилом нужно 5000 атмосфер. Для подобных веществ - в автоклаве/ампуле/бутылке шампанского греть.
метилирование стерически нагруженных пириринов
метилирование стерически нагруженных пириринов
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская
Re: селективный Вильямсон
Ну, тогда вообще нечего волноваться и никаких защит не требуется, пиридиновый азот и так защищён стерикой будь здоров!
I D E A = A u
Re: селективный Вильямсон
Ага, стерика объясняет почему в статье описано замещение по кислороду!
Похоже, все ясно, надо защищать по кислороду MeOCH2, а потом алкилировать.
Есть особенности алкиляции c помощью MeOCH2Br? Бромид предпочтительнее, хлорид очень дорогой.
Похоже, все ясно, надо защищать по кислороду MeOCH2, а потом алкилировать.
Есть особенности алкиляции c помощью MeOCH2Br? Бромид предпочтительнее, хлорид очень дорогой.
Re: селективный Вильямсон
за исключением канцерогенности алкила, особых отличий от прочих алкилирований нетsylvio писал(а):Есть особенности алкиляции c помощью MeOCH2Br?
sylvio писал(а): Бромид предпочтительнее, хлорид очень дорогой.
СН3OCH2Cl - дорогой? В Ваших краях перевелись формалин, мэтанол и ашхлор? у нас его студенты делают..
Re: селективный Вильямсон
MONOCHLOROMETHYL ETHER
BENZYL CHLOROMETHYL ETHER
По поводу алкилирования - ИМХО, можно попробовать обойтись без защиты вовсе. Банально покипятить субстрат с 2 экв алкилирующего агента в чем-то подходящем по растворяющей способности (ДМФА?).
Основность/нуклеофильность бензимидазола в не-щелочной среде выше таковой у 4-пиридона. Если говорить о побочных реакциях, я бы больше опасался алкилирования по углеродам С3,С5 (по факту, это ж циклический енаминокетон:)), ну и м.б. О-алкилирование, но это ИМХО минорные продукты..
BENZYL CHLOROMETHYL ETHER
По поводу алкилирования - ИМХО, можно попробовать обойтись без защиты вовсе. Банально покипятить субстрат с 2 экв алкилирующего агента в чем-то подходящем по растворяющей способности (ДМФА?).
Основность/нуклеофильность бензимидазола в не-щелочной среде выше таковой у 4-пиридона. Если говорить о побочных реакциях, я бы больше опасался алкилирования по углеродам С3,С5 (по факту, это ж циклический енаминокетон:)), ну и м.б. О-алкилирование, но это ИМХО минорные продукты..
Re: селективный Вильямсон
benzimidazole pka=15-16
phenol-9-10
phenol-9-10
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
Re: селективный Вильямсон
Всем большое спасибо. Приедут химикаты, буду химичить
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 16 гостей