Восстановление изооксазолина

[sem_a]

Подскажите, пожалуйста, возможно ли восстановить такой изооксазолин

CC(Cl)C2CC(c1ccccc1)=NO2 JME 2006.05 Sat Jan 19 23:51:56 EET 2013 14 15 0 0 0 0 0 0 0 0999 V2000 8.6316 0.8273 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 7.8822 3.1335 0.0000 Cl 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.0000 2.6294 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.2911 1.2599 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.0404 3.5661 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.6226 0.8273 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2.3719 3.1335 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5.1271 2.1544 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4.4271 0.0000 0.0000 N 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5.8271 0.0000 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3.9944 1.3315 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2.6630 1.7641 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 7.5912 1.7641 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 6.2597 1.3315 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 13 1 0 0 0 0 2 13 1 0 0 0 0 3 4 1 0 0 0 0 3 5 2 0 0 0 0 4 6 2 0 0 0 0 5 7 1 0 0 0 0 6 12 1 0 0 0 0 7 12 2 0 0 0 0 8 11 1 0 0 0 0 8 14 1 0 0 0 0 9 10 1 0 0 0 0 9 11 2 0 0 0 0 10 14 1 0 0 0 0 11 12 1 0 0 0 0 13 14 1 0 0 0 0 M END

с получением

CC2NC(c1ccccc1)CC2O JME 2006.05 Sat Jan 19 23:52:38 EET 2013 13 14 0 0 0 0 0 0 0 0999 V2000 6.6500 0.0000 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 7.5912 2.8967 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.0000 3.7620 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.2911 2.3926 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.0404 4.6988 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.6226 1.9599 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2.3719 4.2661 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5.1271 3.2870 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4.4271 1.1326 0.0000 N 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2.6630 2.8967 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 6.2597 2.4641 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5.8271 1.1326 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3.9944 2.4641 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 12 1 0 0 0 0 2 11 1 0 0 0 0 3 4 1 0 0 0 0 3 5 2 0 0 0 0 4 6 2 0 0 0 0 5 7 1 0 0 0 0 6 10 1 0 0 0 0 7 10 2 0 0 0 0 8 11 1 0 0 0 0 8 13 1 0 0 0 0 9 12 1 0 0 0 0 9 13 1 0 0 0 0 10 13 1 0 0 0 0 11 12 1 0 0 0 0 M END

[Phobos]

Если после восстановления у Вас получается на промежуточной стадии аминоспирт, то потом возможны два пути:
1. азот сразу реагирует с вторичным хлоридом, образуя 5-членное кольцо - наиболее вероятный.
2. Менее вероятный - спирт сперва дает с хлоридом эпоксид, которытй затем открывается тем же азотом. Мне лень смотреть, но вполне возможно, что получается одно и то же (если не вдаваться в стереохимические аспекты).

[sem_a]

А нету ли на примете каких-то проверенных методик?