Подскажите структурную формулу руберитровой кислоты

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Тата
Сообщения: 10
Зарегистрирован: Пт фев 22, 2013 2:07 pm

Подскажите структурную формулу руберитровой кислоты

Сообщение Тата » Пт фев 22, 2013 2:28 pm

:!: Здравствуйте! Помогите пожалуйста!
Нужно сульфогруппу в 1-аминоантрахинон-2-сульфокислоте обменять на гидроксиметильную группу.
Есть ссылка, не могу ее найти :(
Havlickova L. - Coll. Czech. Chem. Comm., 1973, v. 38, №7, p. 2003-2007
Очень нужно.......... :(
Последний раз редактировалось Тата Вт апр 02, 2013 2:48 pm, всего редактировалось 4 раза.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13063
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Нужна помощь!

Сообщение Гесс » Пт фев 22, 2013 2:39 pm


Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6593
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Нужна помощь!

Сообщение Phobos » Пт фев 22, 2013 3:07 pm

Ну, в принципе это довольно общая реакция - греть с NaOH, пока не развалится. Обычно до 300 и больше, но зависит индивидуально от субстрата.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Тата
Сообщения: 10
Зарегистрирован: Пт фев 22, 2013 2:07 pm

Re: Нужна помощь!

Сообщение Тата » Пт фев 22, 2013 3:29 pm

Я в своей лаборатории такое не проверну, слишком большая температура...Есть еще такой вариант можно ввести туда же группу CH2NR2 провести аминометилирование......ну методику такую тоже не могу найти....помогите чем можете!)))

maks
Сообщения: 14950
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Нужна помощь!

Сообщение maks » Пт фев 22, 2013 4:12 pm

Вам реакцию нужно провести из заданного стартовика или получить продукт
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2086
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Нужна помощь!

Сообщение ChemNavigator » Пт фев 22, 2013 4:14 pm

Имеется в виду, заменить сульфогруппу на -CH2OH или -CH2NR2 ?

Тата
Сообщения: 10
Зарегистрирован: Пт фев 22, 2013 2:07 pm

Re: Нужна помощь!

Сообщение Тата » Пт фев 22, 2013 4:43 pm

Можно так и так.....хотя лучше на СН2ОН, есть на примете методики???

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13063
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Нужна помощь!

Сообщение Гесс » Пт фев 22, 2013 5:21 pm

Статью можно заказать там куда я дал ссылку. Она на немецком. Вот ее абстракт на английском:
The reactions of 1-aminoanthraquinone-2-sulfonic acid (I) [83-62-5] with HCHO and Na2S2O4 in strong alk. soln. were studied and compared with the methylation reaction of 1-aminoanthraquinone (II) [82-45-1] in which HCHO and Na2S2O4 are also used. Mannich bases (III), unsuitable as disperse dyes because of poor fastness to light and sublimation, were prepd. by reaction of I, HCHO, aliphatic amines (RR1NH), and Na2S2O4. I treated with 1.2 moles Na2S2O4 and then 11 moles HCHO in alk. soln. gives 1-amino-2-(hydroxymethyl)anthraquinone(IV). Reaction of II with 2 moles Na2S2O4 in alk. soln. and subsequent reaction of the resultant lenco-II with 2 moles HCHO followed by oxidn. gives 1-amino-2-methylanthraquinone(V); the same treatment of I gives a mixt. of II and V. The reaction of I to give IV is attributed to initial cleavage of the SO3H group by Na2S2O4 followed by hydroxymethylation, whereas under conditions for the methylation of II the SO3H group is removed from I and the resultant II is reduced to leuco-II which is methylated to form V. 1-Amino-2-[(diethylamino)methyl]anthraquinone [30269-26-2] and other III were obtained by treating an alk. soln. of I 0.02, RR1NH 0.1, and HCHO 0.1 mole with an alk. soln. of 0.03 mole Na2S2O4 at 40.deg..
19732003.jpg
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Тата
Сообщения: 10
Зарегистрирован: Пт фев 22, 2013 2:07 pm

Re: Нужна помощь!

Сообщение Тата » Пт фев 22, 2013 5:55 pm

Спаибки большое!!! Извините за навязчивость! А если в четвертом положении будет стоять бром, это повлияет на ход реакции???

Cherep
Сообщения: 23304
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Нужна помощь!

Сообщение Cherep » Пт фев 22, 2013 6:03 pm

Тему переименуйте.

Тата
Сообщения: 10
Зарегистрирован: Пт фев 22, 2013 2:07 pm

Re: Нужна помощь!

Сообщение Тата » Пт фев 22, 2013 6:10 pm

Например.....))))

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6593
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Введение гидроксиметильной группы у 1аминоантрахинона

Сообщение Phobos » Пт фев 22, 2013 6:40 pm

Любой заместитель может повлиять, ибо изменяет электронные свойства кольца. Куда и насколько - это уж другой вопрос.
Бром скорее всего не выживет в таких условиях.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2086
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Нужна помощь!

Сообщение ChemNavigator » Пт фев 22, 2013 7:43 pm

Гесс писал(а):Статью можно заказать там куда я дал ссылку. Она на немецком. Вот ее абстракт на английском:
По-моему, этот текст не соответствует картинке. На картинке все вещества (в т.ч. IV и V) получаются из сульфопроизводного II, а в англ. тексте исходным является I, а не II.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13063
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Введение гидроксиметильной группы у 1аминоантрахинона

Сообщение Гесс » Пт фев 22, 2013 9:52 pm

Нумерация в абстракте скайфайндера - согласно присутствующим в статье веществам, никакой связи с нумерацией статьи она не имеет.
Впрочем не вижу проблемы читая абстракт и глядя на схему установить соответствие Абстракт-Схема
I 1-aminoanthraquinone-2-sulfonic acid - II
II 1-aminoanthraquinone - I
III Mannich bases - V
IV 1-amino-2-(hydroxymethyl)anthraquinone - IV
V 1-amino-2-methylanthraquinone - III
Вы мну извините, но я подумал что ТС с этим сама справится...

Тата
Сообщения: 10
Зарегистрирован: Пт фев 22, 2013 2:07 pm

Re: Введение гидроксиметильной группы у 1аминоантрахинона

Сообщение Тата » Сб фев 23, 2013 9:03 am

А если я за место формальдегида возьму параформуальдегид, а то у нас нет его.......пойдет?

Аватара пользователя
Helлен
Сообщения: 3703
Зарегистрирован: Пт ноя 20, 2009 6:14 pm

Re: Введение гидроксиметильной группы у 1аминоантрахинона

Сообщение Helлен » Сб фев 23, 2013 9:44 am

Из параформа Вы получите формалин, т.е . водный раствор формальдегида. Делается очень легко.
зы: не всегда парафом или триоксан могут заменить формалин в реакции Манниха

Аватара пользователя
Quinolin'ka
Сообщения: 954
Зарегистрирован: Чт сен 02, 2010 10:29 pm

Re: Введение гидроксиметильной группы у 1аминоантрахинона

Сообщение Quinolin'ka » Сб фев 23, 2013 9:46 am

Тата писал(а):А если я за место формальдегида возьму параформуальдегид, а то у нас нет его.......пойдет?
Погрейте формалин в воде с небольшим кол-вом метанола, снова получите раствор формальдегида.
кавайная печенюфффка

Аватара пользователя
Helлен
Сообщения: 3703
Зарегистрирован: Пт ноя 20, 2009 6:14 pm

Re: Введение гидроксиметильной группы у 1аминоантрахинона

Сообщение Helлен » Сб фев 23, 2013 9:53 am

Формалин (продажный) вроде и так стабилизируют небольшим количеством MeOH?
Он же 37-40 % водный раствор формальдегида

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14668
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Re: Введение гидроксиметильной группы у 1аминоантрахинона

Сообщение Vittorio » Сб фев 23, 2013 1:23 pm

вообще мне очень странно, что в щелочной среде формалин садится в кольцо, а не по аминогруппе :issue: Реакции в кольцо идут обычно в кислой среде, а в нейтральной-щелочной - по аминогруппе..

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2086
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Введение гидроксиметильной группы у 1аминоантрахинона

Сообщение ChemNavigator » Сб фев 23, 2013 5:18 pm

Да, и почему-то пара-положение не затрагивается.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 44 гостя