силилирование и десилилирование

[Redwood]

день добрый, коллеги!
Я сейчас обдумываю, как бы повысить растворимость цитрулина и думаю применить BSA.
Погуглив нашел такую статью: http://mitht.ru/files/Vestnik/2010_5_5/ ... _71-81.pdf.
Там конечно не моя кислота, но что меня заинтересовало, то что есть неточность по поводу синтеза соединения 8 -
в тексте статьи силил на карбоксиле снимают в метаноле карбонатом, а в методе вроде как промывкой лимонной кты.
Отсюда вопрос родился - какова стабильность триметилсилила на различных функциональных группах при обработках, промывках в частности?
Большое спасибо,
Redwood.

[ Post made via iPad ]

[A_V_B]

TMS сидит на кислороде (спиртовом, фенольном и на карбоксиле) и азоте не так чтобы и очень крепко. Может слезать при водной обработке, а может и выдерживать хроматографию. Это очень индивидуально. Надо пробовать. Но другие, например TBDMS, триизопропил,... сидят несравненно крепче.

[Cherep]

ПМСМ, это силилирование наверняка описано уже кем-то.

[Redwood]

Да, конечно описанно и мною много прочитано.
Мало того, много делал сам и работало нормально в коротких пептидах.
Всегда хватало водной промывки. Но меня интересуют случаи большой стабильности такой защиты когда тривиальной обработки не хватает.
Думаю это конечно единичные случаи - были ли у кого такие?

[ Post made via iPad ]