Смещение двойной связи

[chronos377]

Доброго времени суток. Уважаемые химики. Подскажите пожалуйста: какие есть реакции приводящие к смещению двойной связи. В частности необходимо перевести 1,2,4,5-тетрагидроксициклогексадиен-1,4 в 1,2,4,5-тетрагидроксициклогексадиен-1,3. почему-то не могу найти эту информацию в интернете. В справочнике препаративных синтезов встречал миграцию двойной связи в результате воздействия щелочей. Но ни условий реакции, ни выхода продукта там почему-то не было. И реакция называлась омыление эфиров. Помогите пожалуйста. P.S. я не химик.

[Vittorio]

1,2,4,5-тетрагидроксициклогексадиен-1,4 в 1,2,4,5-тетрагидроксициклогексадиен-1,3.

неудивительно, что не нашли. Потому что ни исходник, ни продукт не существуют.

[chronos377]

В смысле их невозможно синтезировать?? Или просто никто не пытался? Можно ли найти общие реакции с миграцией двойной связи??

[Vittorio]

в том смысле, что такие структуры невозможны, да. Производные - возможны, изомеры возможны. См. правило Эльтекова

upd Реакции с миграцией двойной связи возможны, но нужно конкретизировать Ваш случай. Есть смысл сделать запрос здесь viewforum.php?f=65

[chronos377]

Спасибо большое за помощь.

[chronos377]

в том смысле, что такие структуры невозможны, да. Производные - возможны, изомеры возможны. См. правило Эльтекова

upd Реакции с миграцией двойной связи возможны, но нужно конкретизировать Ваш случай. Есть смысл сделать запрос здесь viewforum.php?f=65

Может быть вам известно просто подобное соединение? Там не обязательно должны быть гидроксогруппы. В идеале в 1,2,4,5 - положениях должны быть азотистые основания прикрепленные к циклогексадиену 1,3 через метильную группу. Есть ли соединение циклогексадиен-1,3 у которого в положениях 1,2,4,5 имеются заместители способные обмениваться на галоген???

[Vittorio]

Может быть вам известно просто подобное соединение? Там не обязательно должны быть гидроксогруппы.

подобное чему? Вы бы пояснили Вашу задачу- что Вы ищете, в идеале - нарисуйте и расскажите, зачем это нужно. На форуме могут найтись специалисты, которые в теме. Вдруг решение Вашей проблемы давно известно, а Вы ищете не там..

[chronos377]

Вместо R1,2,3,4 функциональные группы которые возможно заменить на азотистые основания. В дальнейшем эта структура по реакции Дильса - Альдера будет прикреплена к циклопентадиену. Очень нужна именно такая структура.

[ChemNavigator]

У Вас изображено производное циклогексадиена-1,3 с заместителями в положениях 2,3,5,6.

[chronos377]

Спасибо большое за поправку. Извините за ошибку.

[ChemNavigator]

Если считать, что заместители на картинке расположены в положениях 1,2,4,5, - то это будет производное циклогексадиена-2,6. Вы уверены, что Вам нужна именно такая структура? Заместители R будут заменяться на азотистые основания до реакции Дильса-Альдера или после?
А вообще, лучше бы Вы объяснили, зачем Вам такие сложные структуры (раз Вы не химик), и кто будет заниматься их синтезом. Вы сами точно не справитесь.

[Vittorio]

поискал такие вещи в реаксисе. Тетрахлорид реаксис не знает, тетраамин - дало один хит, патент. Хм..
а какие азоты должны быть в положениях 1,2,4,5?

[chronos377]

По поводу того, кто будет заниматься синтезом ничего сказать не могу т.к. сам не знаю. Такая структура мне нужна для исследований в области молекулярной биологии. Скорее всего заместители будут меняться на азотистые основания после реакции Дильса-Альдера.

[chronos377]

поискал такие вещи в реаксисе. Тетрахлорид реаксис не знает, тетраамин - дало один хит, патент. Хм..
а какие азоты должны быть в положениях 1,2,4,5?

Спасибо Вам большое.

[chronos377]

поискал такие вещи в реаксисе. Тетрахлорид реаксис не знает, тетраамин - дало один хит, патент. Хм..
а какие азоты должны быть в положениях 1,2,4,5?

Такие, которые можно на азотистые основания заменить, или на галоген.

[Vittorio]

азотистые основания- как в ДНК, Вы это имеете в виду?

[ChemNavigator]

В дальнейшем эта структура по реакции Дильса - Альдера будет прикреплена к циклопентадиену.

И Ваша структура, и циклопентадиен являются диенами, поэтому реакция между ними будет неоднозначной. Нарисуйте конечный продукт с нужными азотистыми основаниями, тогда можно будет что-то сказать.

[chronos377]

азотистые основания- как в ДНК, Вы это имеете в виду?

Да. Совершенно верно.

[chronos377]

Вот такая структура нужна. Вместо R1,2,3,4 Аденин, Тимин, Цитозин, Гуанин.

[Serty]

Экий крокодил Что-бы такое сделать потребуется год исследований, и то не факт что хватит. А стоимость будет неописуемая...