Получение кислоты Мельдрума

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
galina-violina
Сообщения: 20
Зарегистрирован: Пт май 04, 2012 2:59 pm

Получение кислоты Мельдрума

Сообщение galina-violina » Вс апр 07, 2013 10:36 pm

Доброго времени суток!

Подскажите пожалуйста, возможно ли получить кислоту Мельдрума за неимением малоновой кислоты? Подсказали, что можно использовать изорпропениацетат, только методик пока не нашла. Заранее благодарна!

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Получение кислоты Мельдрума

Сообщение Гесс » Вс апр 07, 2013 11:01 pm

galina-violina писал(а):Доброго времени суток!

Подскажите пожалуйста, возможно ли получить кислоту Мельдрума за неимением малоновой кислоты? Подсказали, что можно использовать изорпропениацетат, только методик пока не нашла. Заранее благодарна!
То вы не так английскую википедию читаете.
Без малоновой кислоты получить кислоту мельдрума нельзя. С малоновой кислотой и изопропенилацетатом можно по типу так:
The procedure of Davidson and Bernhard 3
was used: A mixture of 2-13C malonic acid
(500 mg, 4.7 mmol) and isopropenyl acetate (560µL, 5.2 mmol) was cooled in an ice bath
at 0 – 5 oC. Concentrated sulfuric acid (20 µL) was added and the mixture was then
stirred for 6h at the same temperature. The mixture was then diluted with ethyl acetate,
rinsed with water and saturated aqueous sodium chloride and dried over magnesium
sulfate. Concentration left 452 mg (67%) of the product as a pale yellow oil.

Код: Выделить всё

Davidson D. and Bernhard, S.A; The structure of Meldrum’s supposed β-lactonic acid, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3426-3428 

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14670
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Re: Получение кислоты Мельдрума

Сообщение Vittorio » Вс апр 07, 2013 11:05 pm

Нельзя, ищите малоновую. Единственный АФАИК метод без малоновой кислоты- это из субоксида углерода С3О2, не думаю, что это препаративный вариант. Изопропенилацетат - это замена ацетону, а не малоновой кислоте.

upd +1 к мнению Гесса

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 10 гостей