Amide from RCH2CH2COOH + ArNH2 with DCC&DMAP

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Cherep
Сообщения: 22576
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Amide from RCH2CH2COOH + ArNH2 with DCC&DMAP

Сообщение Cherep » Вс апр 28, 2013 10:32 pm

Serty писал(а): Если нет реагентов стоит ориентироваться на POCl3 или метод смешанных ангидридов, но там высок риск побочой реакции по спирту.
О! :up:
Еслиб амин был нормальной нуклеофильности, былоб ваще замечательно. Но увы.

Аватара пользователя
Helлен
Сообщения: 3680
Зарегистрирован: Пт ноя 20, 2009 6:14 pm

Re: Amide from RCH2CH2COOH + ArNH2 with DCC&DMAP

Сообщение Helлен » Вс апр 28, 2013 10:39 pm

Ой, давай не будем про то что в моде.
Можно долго перечислять, просто надо исходить из конкретных возможностей ТС.
+ гидроксил, имхо, лучше защитить.

Аватара пользователя
Gx'sLove
Сообщения: 202
Зарегистрирован: Пт дек 23, 2011 11:45 pm

Re: Amide from RCH2CH2COOH + ArNH2 with DCC&DMAP

Сообщение Gx'sLove » Пн апр 29, 2013 1:59 am

Спасибо, коллеги за ценные советы! :clap:
Хотя ДЦК ОПАСНА, не модна, ... пока работаю спокойно :wink: . Правда, очень благодарен за ваши предупреждения в предыдущих постах :mrgreen: .
Заметил, что мой вторичный гидроксил (при циклогексановом кольце) не так сильно мешает: если смесь кислоты + первичный спирт + ДМАП крутится при ледяной бане и медленном кормлении раствора ДЦК в дихлорометане (~ 3часа), то ацил-интермедиат в гости ко вторичному гидроксилу ползает очень незначительно, ведь отдыхает уже у первичного гидроксила. И если реакция приводится при ком. тем., интермедиат идет до вторичного гидроксила примерно за 3-4 дня (рабочее время - 8ч в день) при перемешивании.
Могу терпеть грязь, т.к. количество нужно в грамме, опыт с хроматографией имеется, лишь реакция произойдет :D. Скорее всего, нужно нормализовать "нуклеофильность" амина, как говорит ув. Череп. :D . Нагреть еще не попробовал.
Ocean of Loyalty

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google Adsense [Bot] и 1 гость