4-тиопиридон

[protease]

народ нужна помощь.
как из 4,4'-дитиопиридина получить 4-тиопиридон с использованием тиобензила ?
заранее спасибо)

[Гесс]

Ну вам же на молбиоле сказали подробнее изьясняться.
По 4,4 информации оччень мало, но если он реагирует подобно 2,2'-дитиопиридину, то развал двойной связи должен протекать довольно легко кучей разных реагентов. И именно мономер (меркаптопиридин) и является искомым тиопиридоном, безовсяких кислородов.
А вот в реакции с тиобензилом действительно должен происходить обмен с образованием 4-[(phenylmethyl)dithio]-Pyridine (примерно то что вы рисовали на молбиол, только вы там метиленовую группу потеряли), во всяком случае с 2,2' - происходит, вот только проходит ли его разложение столь же хорошо как исходника - неизвестно, а выход по обмену - уже около 2/3.

[S324]

ваша картинка?


дисульфиды можно востановить не только тиофенолами.
я бы начал с продувки сероводородом в пиридине или NaSH в ДМФе

[Vittorio]

народ нужна помощь.
как из 4,4'-дитиопиридина получить 4-тиопиридон с использованием тиобензила ?
заранее спасибо)

Задача учебная? тиобензил = бензилмеркаптан?
Если так, то
Py-S-S-Py + PhCH₂SH --> PySH + PhCH₂S-S-Py
PhCH₂S-S-Py + PhCH₂SH --> PySH + PhCH₂S-S-CH₂Ph
PySH - 4-меркаптопиридин - существует в таутомерной форме 4-тиопиридона (4-тиоксо-1,4-дигидропиридина)

upd опечатко исправил

[Vittorio]

вот только проходит ли его разложение столь же хорошо как исходника - неизвестно, а выход по обмену - уже около 2/3.

Обычно несимметричные дисульфиды еще легче подвергаются расщеплению под действием нуклеофилов из-за поляризации S-S связи

[Гесс]

PhCH₂S-S-Py + PhCH₂SH --> PySH + PhCH₂S-S-CH₂Py

Шо, вот так прям и выбивает?

[Vittorio]

ну в основной среде обычно..
посмотрите вот этот обзор, там наверняка есть примеры..