Сyclic carboxylic acid из dimethylolcarboxylic acid

[kika]

Уважаемые коллеги!
Посоветуйте, пожалуйста, как можно это осуществить.
Пойдет ли, к примеру, эта реакция с ФА в присутствии будь фосфорной или ПТС?
Или в щелочной среде соль лучше вступит в реакцию с ФА?
Или вообще это невозможно?
Заранее большое спасибо!

[Гесс]

Обычно такие структры изацетона вроде стараются делать. Потому и называют ацетонидами. Вам ацетон не вариант?

[kika]

Спасибо!
Вообще ацетон может пригодиться в качестве охраны
(Вы раньше и ссылку приводили, спасибо),
но в данном случае нужна именно такая кислота - с фрагментом -О-СН₂-О-

[Гесс]

Вот вам поиск по этой реакции и пара статей...

[kika]

Огромнейшее спасибо!

[Phobos]

Тут в библиотеке хемпорта есть книга Theodora Green "Protective groups in organic synthesis". Наверняка есть подборка методов по постановке этой защиты - из ФА, параформа или триоксана с разными катализаторами. Но присутствие свободного карбоксила должно все осложнять.

[kika]

Спасибо большое!
Вообще говоря, если я не запуталась окончательно,
но по моим, недавно приобретенным знаниям ,
постановка защиты возможна и в кислой, и в щелочной среде. Поэтому, если присутствие свободного карбоксила будет мешать (а начну проверять все же в кислой с ПТС,
как в патенте), то пойдем с ФА в щелочь, где соль заблокирует карбоксил.

[ Post made via Android ]

[Phobos]

В щелочной среде Ваш карбоксил будет вполне себе деятельным нуклеофилом, который может реагировать с дибромометаном наравне с гидроксилами. В кислой - возможны всякие образования сложных эфиров. Возможно, кто-то это задачу уже решал и нашел оптимальные условия, реагент и катализатор.

[kika]

Спасибо большое!
Возможно все же, что через ТМП будет разумнее...

[ Post made via Android ]