Вопросы по хлорангидридам

[foxyr4]

Здравствуйте. Есть ли у кого-нибудь опыт по хранению и очистке хлорангидридов?
Сколько могут храниться без доступа воздуха и света такие соединения:
4-метоксифенилацетил хлорид
2-метоксифенилацетил хлорид
2-нафтилацетил хлорид
4-метил-1-нафтоил хлорид
Хлорангидрид бензойной кислоты?
Первые две позиции хранились лет 5-6 (без доступа воздуха и света), и существенно потемнели (очень сильно, вероятно, продукты гидролиза…)
Как следует хранить хлорангидриды?

[deren]

без доступа света и воздуха в холодильнике-0-5С

[tixmir]

Хлорангидриды с донорными заместителями хранятся хуже, их рекомендуется хранить в холодильнике, перед синтезом можно и перегнать.

[Phobos]

Как правило, на упаковках и в каталогах Олдриджа, Акроса, Фишра указаны условия хранения. В любом случае от влаги следует предохраниться доп. упаковкой, парафильмом, иногда септумом и инертом..

[foxyr4]

Можно ли их стабилизировать, растворив их в гексане, бутане или толуоле?
Срок годности я так и не нашел.

[Serty]

Я не думаю, что фенилацетилхлориды будут хранится хорошо. К конденсациям склонны, из-за наличия активного метилена. Разве, что заморозить до кристаллического состояния. Лучше хранить кислоты, и делать по мере надобности.

[Demcha]

То что они потемнели, ни о чем не говорит. Поставьте с ними ацилирование и все равно получите 95% выход чистого вещества. У нас они по 10 лет стоят без хол-ка и ничего с ними кроме потемнения не происходит...

[Carlos]

Я храню хлорангидриды жирных кислот (жирность различная:))), преимущественно ненасыщенные) в -20 C в холодильнике gjl нейтральной атмосфере (сухой азот или аргон получают путем пропускания его через пентооксид фосфора, сигма продает с индикатором влаги). Хранится такое у меня 2-й год, на ТСХ сильных побочных продуктов нету (манипуляции тоже в токе инерта). Однако если есть возможность хранить кислоту, а перед реакцией получать хлорангидрид оксалил хлоридом, то я делаю именно так. Оксалил хлорид за пару минут все обратит, даже в присутствии двойных связей.

[Phobos]

По-моему, оксалил хлорид хранится гораздо хуже любого другого из продажных хлорангидридов. Пробки жрет, дымит. Да и ядовитее на порядок. Так что лучше не заморачиваться. Небольшая примесь кислоты обычно ни в каких реакциях не мешает. А если мешает, то лучше растворить хлорангидрид в максимально неполярном растворителе и отфильтровать кислоту под азотом.

[Carlos]

По-моему, оксалил хлорид хранится гораздо хуже любого другого из продажных хлорангидридов. Пробки жрет, дымит. Да и ядовитее на порядок. Так что лучше не заморачиваться. Небольшая примесь кислоты обычно ни в каких реакциях не мешает. А если мешает, то лучше растворить хлорангидрид в максимально неполярном растворителе и отфильтровать кислоту под азотом.

Ну я оксалил хлоридом пользуюсь поневоле. Когда я стал работать то обнаружил ... эээ ампулу на пару литров, я решил что ей обойдусь. Храню ее в колбе стеклянной со стеклянной крышкой. Образует оксали хлорид какой то белый налет, но меня все устраивает, всеравно я максимум реакции на пару грамм с ним ставлю.

Не знаю как в случае кислот приведенных в первом посту, но хлорангидриды жирных кислот образуют со временем сплошную полосу или набор точек на ТСХ, а это значит, что в случае реакции с ним очистка продукта геморойна.

[Phobos]

Если кислота жирная насыщенная, то вроде никаких путей развала, кроме обычного гидролиза, быть не должно. Ну, а если там еще всякие двойные связи имеются, то выделяющийся HCl с ними много чего сделать может.