Коллеги уважаемые и добрые,
Испытываемое вещество имеет 1 сложно-эфирную группу пропионовой кислоты (у вторичного гидроксила), 1 цикл тетрагидрофуран, и циклы углеродные. Оно растворимо в хлороформе, метилене хлористом, нагретом изопропаноле. При комнатной температуре: мало растворимо в ацетоне и изопропаноле, очень мало - в спирте (95% этаноле). Практически не растворимо в воде.
Делал гидроксамовую пробу по следующей методике: 0,03-0,05 г испытываемого вещества растворял в изопропаноле (~5-10 мл, с нагревом), добавлял 1мл раствора HO-NH2.HCl (0,5М в этиловом спирте 95%), и сразу NaOH (6M в воде), получал суспензию с рН ~11-12. Помутнение наблюдалось при добавлении натрия гидроксида. Потом, смесь кипятил в течение 5-10 мин. Охлаждал ее, добавлял раствор HCl (1М, водный), получал суспензию с рН < 1. Добавлял 0,5 мл раствора FeCl3 (10%, водный). По идее, должно видно красно-коричневое окрашивание гидроксамата железы (III), а у меня не было такого счастья . Появлявшийся осадок еще не проверял.
Помогите, пожалуйста разъяснить данную ситуацию. Успехи пробы сильно ли зависят от условий проведения: рН, температуры, концентрации и растворимости испытываемого (чувствительности), времени?
Идентификация сложного эфира с помощью гидроксамовой пробы
Идентификация сложного эфира с помощью гидроксамовой пробы
Ocean of Loyalty
Re: Идентификация сложного эфира с помощью гидроксамовой про
вот с этим как бы понять нужно, это что 2-гидроксипропионовая к-та ? и эфир по гидроксилу ,а кислотная группа свободна ?Испытываемое вещество имеет 1 сложно-эфирную группу пропионовой кислоты (у вторичного гидроксила)
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
Re: Идентификация сложного эфира с помощью гидроксамовой про
Сильно зависит от строения эфира. В вашем случае, скорее всего, проблема во вторичном спирте (стерика).Gx'sLove писал(а):Успехи пробы сильно ли зависят от условий проведения: рН, температуры, концентрации и растворимости испытываемого (чувствительности), времени?
Еще вы могли добавить слишком много гидроксида натрия. Его нужно добавлять эквимолярно гидрохлориду гидроксиламина, иначе рискуете гидролизнуть эфир. В этом случае будет у вас неактивный карбоксилат-анион.
Потренеруйтесь сперва на
Re: Идентификация сложного эфира с помощью гидроксамовой про
Джентльмены, а можно дурацкий вопрос- зачем нужна сейчас эта гидроксамовая проба? Ну ладно раньше были качественные аналитические реакции - ДНФГ-семикарбазоны-пикраты, т.пл. меряли. Какую такую информацию можно извлечь из гидроксамовой пробы, которую не даст LC/MS вкупе с ЯМР?
Re: Идентификация сложного эфира с помощью гидроксамовой про
Или хотя бы ИК снять для начала в одном из растворяющих сольвентов... Карбонильная группа хорошо видна при ~1680-1740 см-1Vittorio писал(а):Какую такую информацию можно извлечь из гидроксамовой пробы, которую не даст LC/MS вкупе с ЯМР?
Some scientists claim that hydrogen, because it is so plentiful, is the basic building block of the universe. I dispute that. I say that stupidity is far more abundant than hydrogen, and THAT is the basic building block of the universe.
-- Frank Zappa
-- Frank Zappa
Re: Идентификация сложного эфира с помощью гидроксамовой про
Спасибо коллеги!
Сложноэфирная группа данного вещества получена из пропионовой кислоты и вторичного гидроксилаmaks писал(а): вот с этим как бы понять нужно, это что 2-гидроксипропионовая к-та ? и эфир по гидроксилу ,а кислотная группа свободна ?
иVittorio писал(а):Джентльмены, а можно дурацкий вопрос- зачем нужна сейчас эта гидроксамовая проба? ....Какую такую информацию можно извлечь из гидроксамовой пробы, которую не даст LC/MS вкупе с ЯМР?
Полностью согласен Данное вещество уже идентифицировано с помощью спектральных методов. Гидроксамовая проба просто для интереса, и как украшение к прошедшим химическим методам анализа, ведь химией занимаемсяmercaptan писал(а): Или хотя бы ИК снять для начала в одном из растворяющих сольвентов... Карбонильная группа хорошо видна при ~1680-1740 см-1
Понятно! Испытал на этилацетат, реактивы работают, эффект наблюдалсяNickolas писал(а): Сильно зависит от строения эфира. В вашем случае, скорее всего, проблема во вторичном спирте (стерика).
Еще вы могли добавить слишком много гидроксида натрия. Его нужно добавлять эквимолярно гидрохлориду гидроксиламина, иначе рискуете гидролизнуть эфир. В этом случае будет у вас неактивный карбоксилат-анион.
Потренеруйтесь сперва накошкахэтилацетате.
Ocean of Loyalty
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 21 гость