Включение карбенов

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
ArtSin
Сообщения: 31
Зарегистрирован: Вс июн 20, 2010 12:16 am

Включение карбенов

Сообщение ArtSin » Вс июн 23, 2013 3:21 pm

Здравствуйте! Кто-нибудь встречал примеры реакций включения карбенов по ОДИНАРНОЙ С-С связи?

Maloy
Сообщения: 4091
Зарегистрирован: Пн дек 24, 2007 1:31 pm

Re: Включение карбенов

Сообщение Maloy » Вс июн 23, 2013 4:07 pm

перегруппировка Вольфа

yuras
Сообщения: 264
Зарегистрирован: Сб апр 14, 2007 3:31 am

Re: Включение карбенов

Сообщение yuras » Пт июн 28, 2013 8:59 pm

Maloy писал(а):перегруппировка Вольфа
Там же ж нет чистого карбена.

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2086
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Включение карбенов

Сообщение ChemNavigator » Пт июн 28, 2013 9:41 pm

Возможен такой вариант - карбен внедряется по двойной С=С-связи, а сразу же за этим в полученном циклопропане происходит раскрытие цикла. Формально такая реакция будет аналогична внедрению карбена по одинарной С-С связи.

ArtSin
Сообщения: 31
Зарегистрирован: Вс июн 20, 2010 12:16 am

Re: Включение карбенов

Сообщение ArtSin » Пн июл 01, 2013 12:25 am

Да, к сожалению, нашел только формальные включения( Но "чистых" вариантов тоже не нашел. Просто по диплому было моделирование реакции синтеза структур содержащих планарный тетракоординированный атом углерода через включение карбена по одинарной связи, а я так и ничего похожего не нашел...

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13063
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Включение карбенов

Сообщение Гесс » Пн июл 01, 2013 1:14 am

Dimethoxycarbene (DMC), generated by thermolysis of 2,2-dimethoxy-5,5-dimethyl–Δ3-1,3,4-oxadiazoline at 110 °C, in benzene in a sealed tube, reacted with most xanthates by formal insertion of the carbene into the S=C‒SR single bond. The reaction course is probably attack of the carbene at carbon of the C= S function, concomitant with (or followed by) migration of the SR group.

А оно вообще бывает, чистое?

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 24 гостя