Коллеги, а имидазолы гидрируются?

[Magic Methyl]

Коллеги, всех приветствую!
Нужно провести гидрирование одного соединения, которое содержит 4(5)-монозамещенный
имидазольный цикл. Гидрирование идет долго (2-3 суток), при +60, но при небольшом давлении
(2-3 атм).
И вот меня посетила мысль, а безопасно ли это для имидазольного фрагмента, не будет ли
наблюдаться хотя-бы нескольких % продукта гидрирования. Посмотрел литературу, и не нашел
ни одного примера синтеза полностью гидрированного имидазола.
То есть мы имеем ТГФ из фурана, пирролидин из пиррола и прочие 5-ти членные циклы, а двух
-трех атомные гетероциклы?
С уважением.

[kika]

Можно уточнить?
Вы хотите прогидрировать что-то, что прицеплено к имидазольному фрагменту, сохранив последний?

[ChemNavigator]

Имидазолидины известны, см. https://en.wikipedia.org/wiki/Imidazolidine . Но при гидрировании имидазола реакция на нём скорее всего не остановится, т.к. метиленовый мостик прогидрируется далее до метила, который осядет на одном из азотов.

[Magic Methyl]

Можно уточнить?
Вы хотите прогидрировать что-то, что прицеплено к имидазольному фрагменту, сохранив последний?

kika, совершенно верно!
Нужно прогидрировать довольно "дубовый субстрат", - переживаю за имидазольный цикл...

[Magic Methyl]

Имидазолидины известны, см. https://en.wikipedia.org/wiki/Imidazolidine . Но при гидрировании имидазола реакция на нём скорее всего не остановится, т.к. метиленовый мостик прогидрируется далее до метила, который осядет на одном из азотов.

Спасибо за ссылку!
Посмотрел Structure relationship of imidazole and its reduced derivatives, - однако не указаны условия
в которых цикл гидрируется...
Если это 10 МРа то можно не волноваться

[Jokermaniak]

Гидрирование очень непредсказуемо. Пример - на одной порции палладия у меня арилгалид-содержащий бензиловый эфир терял бензил но сохранял галоген, а на другой в тех же условиях - наоборот. Рекомендую не рефлексировать а проверить.

[kika]

kika, совершенно верно!
Нужно прогидрировать довольно "дубовый субстрат", - переживаю за имидазольный цикл...

Вот как Вы думаете, лимонен с Pd/C как себя поведет? Вы переживали бы за его цикл, что будет прогидрированный?
А вот при нормальном давлении и высокой температуре образуется кумол, т.е. на одну двойную связь больше. Наверное, так молекула стабильнее. А имидазольный цикл мне кажется более "дубовым".

[kika]

Рекомендую не рефлексировать а проверить.

Вот-вот! Присоединяюсь!
Глаза боятся - руки делают!

[Magic Methyl]

kika, совершенно верно!
Нужно прогидрировать довольно "дубовый субстрат", - переживаю за имидазольный цикл...

Вот как Вы думаете, лимонен с Pd/C как себя поведет? Вы переживали бы за его цикл, что будет прогидрированный?
А вот при нормальном давлении и высокой температуре образуется кумол, т.е. на одну двойную связь больше. Наверное, так молекула стабильнее. А имидазольный цикл мне кажется более "дубовым".

Помню Вашу историю про использование лимонена, на форуме