Окисление фенантрена в фенантрохинон через CrO3

[Феофилакт Косичкин]

Доброго времени дня! Очень нужно до пятницы найти механизм данной реакции при использовании в качестве окислителя CrO3 и серной кислоты. Найти нигде не смог, подскажите, кто знает.

[pH<7]

Так же, как окисление двойной связи - хромовый эфир сначала до диола, диол в хинон

[Феофилакт Косичкин]

Так же, как окисление двойной связи - хромовый эфир сначала до диола, диол в хинон

Можно уравнение для наглядности или ссылку на статью? Не понимаю, что имеется в виду под хромовым эфиром. Вообще не совсем понимаю роль серной кислоты в данной реакции...она нужна для образования хромовой кислоты или играет другую роль? Видел механизмы окисления спиртов через CrO3 в отсутствие серной кислоты.

[pH<7]

Окислительный потенциал шестивалентного хрома зависит от pH, чем кислее тем круче. При окислении органики в нейтральной среде образуется каша из хрома (III), (IV) и (VI).

Механизмы есть в Марче. Хромовый эфир - имел в виду цикл (O=)2Cr(OCCO)

[Феофилакт Косичкин]

Окислительный pH шестивалентного хрома зависит от pH, чем кислее тем круче. При окислении органики в нейтральной среде образуется каша из хрома (III), (IV) и (VI).

Механизмы есть в Марче. Хромовый эфир - имел в виду цикл (O=)2Cr(OCCO)

Мне остается только повторить - если знаете, напишите механизм полностью, яснее после такого пояснения не стало. Марча я уже смотрел.

[Lexx]

Ищите, да обрящите
Про механизм - вам в общих чертах уже сказали. Можно предполагать окисление двойной связи, потом окисление диола. Эти механизмы более или менее расписаны в учебниках.
Работ касающихся данного механизма я не встречал. Можете поискать. Может и есть. Вполне возможно путь к хинону там не единственные. Возможны реакции через катионрадикалы, карбкатионы.

[Cezar]

Очень нужно до пятницы найти механизм данной реакции при использовании в качестве окислителя CrO3 и серной кислоты

Практически уверен, что механизм данной конкретной реакции подробно не исследовался и рассуждать о нем можно только "в общих чертах", как вам и предлогают выше. Думаю так из-за того, что CrO3 в серняге - это не одно конкретное соединение, а большая каша из хромов в разных степенях окисления, и по крайней мере в двух из них он может быть сильным окислителем.

[Neptunyi]

Есди интересует фенантрен - могу поделиться рефератом по нему, может там что-то есть.

[Феофилакт Косичкин]

Есди интересует фенантрен - могу поделиться рефератом по нему, может там что-то есть.

Спасибо, уже кое-что нашлось.

[pH<7]

Очень нужно до пятницы найти механизм данной реакции при использовании в качестве окислителя CrO3 и серной кислоты

Практически уверен, что механизм данной конкретной реакции подробно не исследовался и рассуждать о нем можно только "в общих чертах", как вам и предлогают выше. Думаю так из-за того, что CrO3 в серняге - это не одно конкретное соединение, а большая каша из хромов в разных степенях окисления, и по крайней мере в двух из них он может быть сильным окислителем.

Ну не, в разных - это в коричневом хромпике, в свежем она вполне себе одна, +6, только существует в виде полихроматов M2(CrO4)*nCrO3, M=H, K и т.д.

[Cezar]

Ну не, в разных - это в коричневом хромпике, в свежем она вполне себе одна, +6, только существует в виде полихроматов M2(CrO4)*nCrO3, M=H, K и т.д.

Мммм, во-первых, полихроматы - это все таки не просто хромовая кислота, во-вторых, образующийся в процессе реакции Cr(IV) вполне себе тоже окислитель и наверняка вмешивается в процесс. Короче, я к тому, что спекулировать механизмом можно, но не думаю, что его подробно исследовали.