Нужна методика синтеза п-бромфенилглиоксаля либо его гидрата

[Mad_com]

Нужна методика синтеза п-бромфенилглиоксаля либо его гидрата, помогите кто чем может. Заранее благодарен

[pH<7]

Из чего? См. ссылки на OrgSyn внизу, думаю, п-бром похоже.
http://en.wikipedia.org/wiki/Phenylglyoxal

[Mad_com]

Синтез из Бромбензола желательно

[Vittorio]

Ну, из бромбензола не стОит, ИМХО. Проще всего, полагаю, окислением п-бромфенацилбромида по Корнблюму- с помощью ДМСО. Сам не делал, но виделл ссылки- вроде оставляют при 25 С просто в ДМСО растворе, а затем выделяют гидрат арилглиоксаля в виде комплекса с медью.. кажись так. Вобщем, пороюсь, если найду - отпишусь.

[S324]

К чему гемор!
Лучше всего из бромацетофенона и диоксида селена в диоксане

[pH<7]

Я ждал, когда кто-нибудь забьёт на приставку "п" и спалит контору своим... фенацилбромидом!

[Vittorio]

Mad_com, Вам повезло. ловите в эксчендже статью с методикой (по Корнблюму)

[S324]

дык при окислении диоксидом селена осадок селена фильтранул, а в растворе п-бромфенилглиоксаль (чистый!) . можно юзать сразу без выделения последнего!

и если исходить из бромбензола, то и стадий на одну меньше.......

[Mad_com]

Всем огромное спасибо, фенилглиоксаль я окислял SeO2, щас тоже надо поставить с бромфенилом ... просто хотел узнать, возможные тонкости при его окислении... (лень самому условия подбирать) ...
Всем спасибо ещё раз !

[Vittorio]

дык при окислении диоксидом селена осадок селена фильтранул, а в растворе п-бромфенилглиоксаль (чистый!) . можно юзать сразу без выделения последнего!

и если исходить из бромбензола, то и стадий на одну меньше.......

согласен. Про SeO2 подумал, конено. Но через Корнблюма в целом, пожалуй, доступнее и дешевле. К тому же, (если б я это делал) - SeO2 у меня нет, если б был - чистить его возгонкой желания особого нет. а ДМСО - копеечное дело, в аптеках продается...

[Mad_com]

Несказал бы я, что при окислении двуокисью Se получается прям уж чистый фенилглиоксаль в растворе. Вопервых в равстворе будет растворено некоторое количество Se, во вторых при отгонке растворителя на роторе, Se начинает выподать из раствора, да конечно можно ещё раз фильтрануть, но весь растворитель удалить не получается, так что и остатки Se там есть, я не говорю про какието побочные продукты окисления, которые явно загрезняют фенилглиоксаль, т.к. после вак перегонки получается жёлтое масло, а раствор после реакции тёмный бурый. Ну это так к слову.
Надо с ДМСО попробовать !!!
А если что диоксид Se можно и не чистить, в нём будут только присутствовать продукты восстановления, которые не помишают реакции.

[Serty]

Недавно делали по Корнблюму. Выход для п-бромофенил 78%, получается в виде гидрата.