Гасим алюмогидрид!

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
SIG
Сообщения: 3955
Зарегистрирован: Вс ноя 28, 2004 11:48 pm

Сообщение SIG » Вс апр 08, 2007 12:14 pm

Не, таблетки от Acros классные, я с ними много работал. Таблетку можно не измельчать вообще, а можно грубо подробить (раздавить) в ступе, не растирая, конечно. В эфире или ТГФ они постепенно расходятся. Ну и можно использовать таблетки по прямому назначению - для излечечения различных нервных и психических раастройств у руководства и подчиненных путем перорального употребления :D

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6946
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Вс апр 08, 2007 3:58 pm

Ну да, если его брать в офигенном избытке. А если точно нужно реакцию провести, скажем амид в альдегид или кислоту в альдегид? Боюсь я серенького, старенького и страшного
Это в любом случае ЛАГом не делается, альдегид как промежуточный продукт в нем не выживет.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Вс апр 08, 2007 4:41 pm

Phobos писал(а):
Ну да, если его брать в офигенном избытке. А если точно нужно реакцию провести, скажем амид в альдегид или кислоту в альдегид? Боюсь я серенького, старенького и страшного
Это в любом случае ЛАГом не делается, альдегид как промежуточный продукт в нем не выживет.
Есть исключения. :wink:
http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv8p0068

[ДА, я понимаю, что это не тот случай и почему :)]
Carpe diem

Аватара пользователя
SIG
Сообщения: 3955
Зарегистрирован: Вс ноя 28, 2004 11:48 pm

Сообщение SIG » Вс апр 08, 2007 4:42 pm

А это как восстанавливать, например CF3COOH восстанавливается в альдегид.

Alexei
Сообщения: 70
Зарегистрирован: Пн янв 08, 2007 10:43 pm

Сообщение Alexei » Вс апр 08, 2007 9:08 pm

Phobos писал(а):
Ну да, если его брать в офигенном избытке. А если точно нужно реакцию провести, скажем амид в альдегид или кислоту в альдегид? Боюсь я серенького, старенького и страшного
Это в любом случае ЛАГом не делается, альдегид как промежуточный продукт в нем не выживет.
Да уж. Даже ДИБАЛ обычно смеси дает. Я обычно все до спирта восстанавливаю, а потом по Сверну или Десс-Мартину в альдегид.
Недавно видел кстати методу где ЛАГ декагидратом сульфата натрия гасят.

Аватара пользователя
SIG
Сообщения: 3955
Зарегистрирован: Вс ноя 28, 2004 11:48 pm

Сообщение SIG » Вс апр 08, 2007 9:20 pm

ДИБАЛ в толуоле Акрус не продает, там толуол. Раствора в гексане я боюсь. А Сверн - не наш метод, пробнички меньше чем на моль не ставим.... :D

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6946
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Вс апр 08, 2007 11:07 pm

ДИБАЛ продается в дихлорометане, кажется акросовский, вполне ничего. А вот я как-то видел 18-литровую канистру с чистым ДИБАЛом, без растворителя, которую где-то наш шеф достал по дешевке. Вот к ней было таки страшно подходить.
Кстати, а есть еще метод сперва заменить три водорода в ЛАГе на алкоксигруппы (т-бутанолом или изопропанолом), а с четвертым уже ставить восстановление естера до альдегида.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Alexei
Сообщения: 70
Зарегистрирован: Пн янв 08, 2007 10:43 pm

Сообщение Alexei » Пн апр 09, 2007 11:33 am

SIG писал(а):ДИБАЛ в толуоле Акрус не продает, там толуол. Раствора в гексане я боюсь. А Сверн - не наш метод, пробнички меньше чем на моль не ставим.... :D
Что значит боюсь? С BuLi вы тоже не работаете?

Аватара пользователя
SIG
Сообщения: 3955
Зарегистрирован: Вс ноя 28, 2004 11:48 pm

Сообщение SIG » Пн апр 09, 2007 12:02 pm

Отчего же, работаю, с нормальным и с третичным. И вообще, много с какой элементоорганикой. Это видимо внутреннее предубеждение, Вы правы.

Аватара пользователя
SIG
Сообщения: 3955
Зарегистрирован: Вс ноя 28, 2004 11:48 pm

Сообщение SIG » Пт дек 28, 2007 10:23 pm

Тут обнаружил "минус" репутацию - хочу ответить Alexei'ю. К сожалению, я не могу покупать в других компаниях, кроме Acros. Так сложилились звезды у моего начальства. У него там скидка, поэтому других компаний для нас просто нет.Работаем с тем, что есть. И еще - я все-же не сторонник нездоровых пиротехнических эффектов в лаборатории :D, хотя любил одно время попугать студентов tBuLi.
Из полезных для коллег вещей сообщаю - испытали переливалку для бутиллития из двух инъекционных игл (одна длинная советская, обязательно под шприц "Рекорд") и тефлоновой трубки от роторного испарителя Buchi. Работает не хуже американской, но ничего при этом не сто'ит 8)

shuttle
Сообщения: 109
Зарегистрирован: Пн июл 18, 2005 3:07 pm

Сообщение shuttle » Вс янв 13, 2008 12:18 am

Phobos писал(а):
Ну да, если его брать в офигенном избытке. А если точно нужно реакцию провести, скажем амид в альдегид или кислоту в альдегид? Боюсь я серенького, старенького и страшного
Это в любом случае ЛАГом не делается, альдегид как промежуточный продукт в нем не выживет.
амиды вайнреба (о-эфиры гидроксамовых кислот) восстанавливаются алюмогидридом и после гидролиза промежуточных стабильных циклических соединений водой дают альдегиды. аналогично к амидам вайнреба присоединяются литийорганика и гриньяры (реакция Шевердина - Кочешковой) с образованием кетонов.

shuttle
Сообщения: 109
Зарегистрирован: Пн июл 18, 2005 3:07 pm

Re: Гасим алюмогидрид!

Сообщение shuttle » Вс янв 13, 2008 12:21 am

Сержл писал(а):Если воды перелить, то будет гель, он фильтруется... плохо.
в физере описано количество щелочи и воды чтобы алюмогидрид дал отлично фильтрующиеся гранулы (при циклическом перемешивании конечно). соотношения легко запоминаются. к сожалению и быстро забываются если не пользоваться...

Аватара пользователя
SIG
Сообщения: 3955
Зарегистрирован: Вс ноя 28, 2004 11:48 pm

Сообщение SIG » Вс янв 13, 2008 12:28 am

Ага, только не всегда гранулы эти получаются - когда спирты делал, все отлично, сухой осадок и пр. Сейчас восстанавливаем амиды - там большой избыток ЛАГ, сначали приходится добавлять метанол, после чего замечательная формула Физеров перестает работать, получается липкая дрянь.

Аватара пользователя
horks
Сообщения: 865
Зарегистрирован: Пт янв 12, 2007 7:10 pm

Сообщение horks » Вс янв 13, 2008 11:05 pm

shuttle писал(а):аналогично к амидам вайнреба присоединяются литийорганика и гриньяры (реакция Шевердина - Кочешковой)
больше известная как Weinreb ketone synthesis :wink:

shuttle
Сообщения: 109
Зарегистрирован: Пн июл 18, 2005 3:07 pm

Сообщение shuttle » Пн янв 21, 2008 8:19 pm

horks писал(а):
shuttle писал(а):аналогично к амидам вайнреба присоединяются литийорганика и гриньяры (реакция Шевердина - Кочешковой)
больше известная как Weinreb ketone synthesis :wink:

что есть то есть, так она правда больше известна. но обнаружена для гриньяров в 1938 году шеверденым и кочешковой. думаю, ссылку на русский журнал найти легко. на память не помню названия...

фиолетовый
Сообщения: 47
Зарегистрирован: Вс мар 02, 2008 8:42 pm

Re: Гасим алюмогидрид!

Сообщение фиолетовый » Ср мар 05, 2008 6:26 pm

Сержл писал(а):Если воды перелить, то будет гель, он фильтруется... плохо.
Очень удобно гасить сульфатом натрия десятиводным. Фильтруется потом нефик делать :roll:

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 21 гость