Индольный синтез по Фишеру

[JannLee]

Объясните как проходит реакция.
Второе в результате должен получиться продукт - твердое тело. На деле получается раствор. Реакция не доходит до конца. Пентадиеновое кольцо не закрывается? почему? Синтез не в инертной атмосфере.

[Formalinum]

У Вас конкретная пропись есть?

Вероятно получение следующих продуктов:

222.gif

некоторых или всех сразу.
Гидразин может амид поломать...
А чисто реакция Фишера привела бы к индолу следующего строения:

333.gif

и этот амид также может быть атакован гидразином.

[Serty]

На альстерпауллон нацелились
А почему не стали воспроизводить описанное - one-pot получение гидразона, а затем циклизация в AcOH-H2SO4

[JannLee]

Formalinum,
Можно как-то определить растворимость этих вероятных продуктов? Дело в том, что по прописи я должен получить трудно рвсстворимый осадок, а получаю раствор из которого потом осадил (с трудом) какой-то продукт.

Мне нужно получить этот нитро-индол (на последней структ. формуле). По что у меня получилось темно коричневая масса, спектры показывают... да ничего не показывают, там частокол какой-то.

Serty,
меня немного смутило необходимость ацетата натрия. Это соль. Соль - примесь. Зачем его использовать, что бы получить дополнительную примесь в продукте? Второе - гидрохлорид этого гидрозина. Как его (гидрохлорид, да еще чистый) собственно получить? Потом наверное надо делать все в аргоне (инертной атмосфере), или?

[rombach]

Не вижу никаких проблем, связанных с ацетатом натрия. Его берут, чтобы из гидрохлорида получить гидразин. Если у вас уже есть основание гидразина, то и ацетат натрия не нужен. А на второй стадии ацетат натрия нейтрализует серную кислоту, тут без него не обойтись. Все равно потом идет водная обработка, где все соли растворяются и отделяются от продукта. Инертная атмосфера - хорошо, но с нитрофенилгидразином и так может сойти.
Воспроизведите статью, вам дельный совет давали.

[JannLee]

Хорошо, попробую воспроизвести как в статье написано. Как раз новая порция продукта на подходе. Попродую часть продукта использовать на этот по статье.

[Любитель_Манниха]

JannLee, в ACD Chemsketch рисуете?

[JannLee]

Любитель_Манниха,
да в Chemsketch