востановление амидной группы в производном пиридина
востановление амидной группы в производном пиридина
Господа, востанавливал ли кто такие амиды PyNHC(O)Alk до PyNHCH2Alk
в литературе описан способ в бораном в ТГФ, но чёт он плохо идёт
ЛАГ вообще не действует при кипячении только смолы увеличевается
боргидрид натрия рвёт пиридин как тузик грелку.
что ещё осталось?
в литературе описан способ в бораном в ТГФ, но чёт он плохо идёт
ЛАГ вообще не действует при кипячении только смолы увеличевается
боргидрид натрия рвёт пиридин как тузик грелку.
что ещё осталось?
Кохайтеся, чорнобриві...
Re: востановление амидной группы в производном пиридина
T S Work, J Chem Soc [JCSOA9], p. 429, 1942 - вот, что выдал ISIS. Как я понял, восстановление идет SnCl2 ???
Вообще восстановление комплексными гидридами металлов в случае пиридинов приводит к печальным последствиям. Видится только каталитическое восстановление водородом. Сам не пробовал, а вышеописанное всегда заканчивалось печально.
Вообще восстановление комплексными гидридами металлов в случае пиридинов приводит к печальным последствиям. Видится только каталитическое восстановление водородом. Сам не пробовал, а вышеописанное всегда заканчивалось печально.
Маленькие сливы - это сливки, большие сливы - канализация
Re: востановление амидной группы в производном пиридина
http://www.organic-chemistry.org/abstra ... 1/853.shtm
мне кажется что подручные силаны могут подоити
и такои хитрый Рутений не обязателен
но это из общих представлений, восстанавливал силанами еноны, амиды на меди (I)
но ваш трабл не попадался
расскажите как из ситуации выбрались
мне кажется что подручные силаны могут подоити
и такои хитрый Рутений не обязателен
но это из общих представлений, восстанавливал силанами еноны, амиды на меди (I)
но ваш трабл не попадался
расскажите как из ситуации выбрались
почем опиум для народу
Re: востановление амидной группы в производном пиридина
вот и AlH3 не берёт
попробую силаны
попробую силаны
Кохайтеся, чорнобриві...
Re: востановление амидной группы в производном пиридина
Не знаю, в чем проблема. В бш полно похожих реакций описано. С алюмогидридом иногда выходы невысокие, но не всегда. Вот, например:
Пиридин где замещен?N-(2-Pyridyl)-(4,4-dimethylpentyl)amine (4, Eq 1): To a solution of N-(2-pyridyl)-4,4-
dimethyl pentanamide (2, 200 mg, 0.97 mmol) in THF (3 mL) was added lithium aluminum
hydride (110 mg, 2.9 mmol) at 0 oC. The reaction mixture was stirred for 10 min at room
temperature and then 1 h at 70 oC. After cooling the mixture to 0 oC, it was quenched with water (1
mL). The crude product was extracted with ethyl acetate (20 mL x 2), dried (MgSO4), and then
evaporated under reduced pressure to afford analytically pure N-(2-pyridyl)-(4,4-
dimethylpentyl)amine (4, 183 mg, 98%);
Ko, Sangwon; Han, Hoon; Chang, Sukbok; ORLEF7; Organic Letters; English; 5; 15; 2003; 2687 - 2690; DOI: 10.1021/ol034862r; ISSN: 1523-7060.
Re: востановление амидной группы в производном пиридина
замещён в 3
а вот ЛАГ не действует совершенно!
при кипячении слегка амид дермитсо и всё.
а вот ЛАГ не действует совершенно!
при кипячении слегка амид дермитсо и всё.
Кохайтеся, чорнобриві...
Re: востановление амидной группы в производном пиридина
в 3-м поменьше примеров, но тоже есть
Re: востановление амидной группы в производном пиридина
деиствительно много ссылок
а не может быть что амид у вас исходный
в виде гидрата или соли , вы наверное его сами варили , может застряло что на пиридине ?
а не может быть что амид у вас исходный
в виде гидрата или соли , вы наверное его сами варили , может застряло что на пиридине ?
почем опиум для народу
Re: востановление амидной группы в производном пиридина
ничётам не застряло - спектр
чем открыть файл .xps ?
чем открыть файл .xps ?
Кохайтеся, чорнобриві...
Re: востановление амидной группы в производном пиридина
Гляделка.S324 писал(а):чем открыть файл .xps ?
Меч-кладенец - оружие пофигистов.
Re: востановление амидной группы в производном пиридина
Вот, господа, лучшим методом оказалось NaBH4 + H2SO4
по ТШХ фсё прошло
вылил в раствор соды, экстрагнул эфиром, посушил, упарил эфир.
получил маслецо из которого слегка пёр газ
ну, думаю, в кляйзенке ты точно улетишь
перенёс фсё в кляйзенку, подключил факуум, газ улетел, масса застыла
начал греть, масса расплавилась, запузырилась и х...нула
это, что же боран не отделился от амина?
если так, то как его разрушают?
по ТШХ фсё прошло
вылил в раствор соды, экстрагнул эфиром, посушил, упарил эфир.
получил маслецо из которого слегка пёр газ
ну, думаю, в кляйзенке ты точно улетишь
перенёс фсё в кляйзенку, подключил факуум, газ улетел, масса застыла
начал греть, масса расплавилась, запузырилась и х...нула
это, что же боран не отделился от амина?
если так, то как его разрушают?
Кохайтеся, чорнобриві...
Re: востановление амидной группы в производном пиридина
Ну я восстанавливал амиды бораном.
После реакции добавлял 6М водный раствор хлороводорода и кипятил.
Количество брал такое. На 0.32 ммоль взятого борана 0.2 мл раствора солянки.
Добавлял при нуле, потом нагревал до комнатной, потом кипятил час. потом упаривал всё досуха. Добавлял 1М щёлочь (гидрохлорид!) и экстрагировал амин толуолом (он был липофильный в доску).
Соотношение это я из какой-то статьи наверное взял. А статью из "Энциклопедии реагентов".
upd:Наверное тут
Brown, H. C.; Heim, P. J. Org. Chem. 1973, 38, 912-916.
Еще есть метод с кипячением со спиртом. Я его тож попробовал. Но типа аминчик мой был вицинальный и чёто борные коплексы както плохо разрушились (по данным ЯМР нужного амина было в смеси процентов 80)
После реакции добавлял 6М водный раствор хлороводорода и кипятил.
Количество брал такое. На 0.32 ммоль взятого борана 0.2 мл раствора солянки.
Добавлял при нуле, потом нагревал до комнатной, потом кипятил час. потом упаривал всё досуха. Добавлял 1М щёлочь (гидрохлорид!) и экстрагировал амин толуолом (он был липофильный в доску).
Соотношение это я из какой-то статьи наверное взял. А статью из "Энциклопедии реагентов".
upd:Наверное тут
Brown, H. C.; Heim, P. J. Org. Chem. 1973, 38, 912-916.
Еще есть метод с кипячением со спиртом. Я его тож попробовал. Но типа аминчик мой был вицинальный и чёто борные коплексы както плохо разрушились (по данным ЯМР нужного амина было в смеси процентов 80)
Re: востановление амидной группы в производном пиридина
Кохайтеся, чорнобриві...
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 17 гостей