бромтолуол получение?

[ahab]

использование бензилбромида непринципиально, действительно лучше я заюзаю бензилхлорид... а поподробнее про хлорметилирование хотелось бы узнать, поскольку это найболее удобный метод для меня.

[Cherep]

Тогда читай "Органикум", главу 5-ю, ЕМНИП.

[lirnih]

Есть ещё такие "Органические реакции", т. 1. Вообще сама глава называется "Хлорметилирование ароматических соединений". Есть различные варианты методик как с сухим HCl, так и с солянкой, с ZnCl2 и без оного, с формалином, параформом, метилалем и проч. Довольно много таблиц.
Дак там, на с. 93 говорят о бромметилировании бензола и есть ссылка. Работа, правда, 1920 г.

[Steiner]

Phobos
---------------------------------------
Бромирование в кольцо тут непричем вовсе. В кольцо он и так не будет бромироваться практически. Дело в том, что бромирование идёт туда же по второму разу, что приводит к бензилиденбромиду. Отделить бензилбромид от толуола гораздо проще, чем от бензилиденбромида. Поэтому и предложил взять избыток.

Acid_rain777
--------------------------------------
Я пользовался готовым бензилбромидом - получать такую ерунду - занятие не достойное меня и моего рабочего времени. По подобной методике я делал о-ксилилендибромид. Думаю, что это те же яица, только в профиль.
По твоему вопросу... бромметилирование происходит также, как и хлорметилирование. Даже проще. Вопрос в том, что баллон с HBr стоит раза в 2 дороже, а по молям его там в 2 раза меньше. Да и бромметильные продукты во многих случаях менее стабильны. Учитывая все это, сам подумай, на сколько целесообразно этим заниматься.

ahab
---------------------------------------
Про гриньяр из бензилбромида я уже тебе всё сказал, если ты обратил внимание, конечно...
Хлорметилирование бензола до бензилхлорида провести трудно, потому как при этом получается в основном п-ксилилендихлорид. Так что об этой идеи забудь нараз (примерно, как о гриньяре из бензилбромида).
Бензилхлорид стоит копейки и купить его проблем не составляет. Я не вижу смысла в том, чтобы делать подобные вещи. Если ты живёшь в Москве, Питере или Нижнем и к химии имеешь какое-то отношение, то купить знаешь где... Думаю, что при цене 200-300 р/л мысли о его синтезе (и изучение соотв. методик) начинают очень сильно напоминать онанизм на порножурналы.

[lirnih]

Выход бензилхлорида из бензола и параформа составляет 80 %. Соотношение бензилхлорид - п-ксилилендихлорид определяется количеством ZnCl2.
К тому же. Нет необходимости брать сухой HBr: используют и 48%-ную кислоту.

[Acid_rain777]

Учитывая все это, сам подумай, на сколько целесообразно этим заниматься

Да на фик оно мне надо!Так,чисто теоретически,и то..

Думаю, что при цене 200-300 р/л мысли о его синтезе (и изучение соотв. методик) начинают очень сильно напоминать онанизм на порножурналы.

Не надо синтез (каким бы он не был) сравнивать с таким,гм-м,занятием.

[pH<7]

Думаю, что при цене 200-300 р/л мысли о его синтезе (и изучение соотв. методик) начинают очень сильно напоминать онанизм на порножурналы.

Не надо синтез (каким бы он не был) сравнивать с таким,гм-м,занятием.

Правильно сказал, между прочим. Если даже и не онанизм, то точно не наука.

[lirnih]

practical synthesis. Тоже работа. Для чего нада? Кто знает. Вот приспичело ему бромметилирование.
А Наука. Так, свет ближних звезд и сотрясение атмосферы.
Кто знает, из чего оная берется? Из самых простых вещей, быват

[Acid_rain777]

Если даже и не онанизм, то точно не наука.

Странно.А лет 100 назад было наукой.Химией.Да,давно,но всё же НАУКОЙ!А щас стало чем?А реакцию Виттига лет через 50 наукой тоже не назвут?Так чё же мы тогда толкаем в соседнем посте?Короче,это уже пошел 100% гон.

[ИСН]

А что гон-то? Именно так. 400 лет назад - взять производную от x^2 было Наукой. 2000 лет назад - найти корни квадратного уравнения было Наукой. И так далее.

[pH<7]

Отмечу, что я не хочу сказать, что не надо знать про такие реакции. Пользоваться ими или нет - зависит... главным образом, очевидно, от стоимости рабочего времени...

[Phobos]

Про такие реакции надо знать. Ибо вполне вероятно, что придется ее таки проводить на каком-нибудь дорогом гетероцикле или на кольце с парочкой заместителей. Так что лучше заранее на кошках потренироваться.

[Serge]

вот херней страдает, нет чтобы просто сделать как умные люди говорят.

ну что уж поделать, у нас так очень часто бывает

[cannizzaro]

"бромтолуол из бензилового спирта и водного HBr ", коллеги, помогите пожалуйста с методикой, чем воду утянуть?

[Phobos]

О, тема воскресла!:)
Я как-то делал пара-метокси-бензилбромид из спирта. Бифазная реакция в эфире с 48% HBr, часа 3 на холоду. Потом делили фазы и органическую промывали насыщенным раствором NaBr. А дальше вот точно не помню, но наверное сушили сульфатом натрия или магния.

[cannizzaro]

скажите, а зачем на холоду?

[Phobos]

PMB-bromide не особо устойчив, бром очень легко уходит.

[cannizzaro]

PMB-bromide не особо устойчив, бром очень легко уходит.

тода раба

[i_van_69]

На мой взгляд, проблема не в бромировании кольца. Просто можно получить дибромпроизводное, то есть PhCHBr2. Вот получится его 4-5%, а то и больше, а отделить его перегонкой будет отдельная песня, хотя и по Ткип. они различаются сильно. Летучесть, однако!

[edge]

Дорогие коллеги, с Новым годом Вас!
А как насчет формальдегида, HBr и бензола? Если мне не отшибает память, так получают бензилхлорид

Да, реакция Буво-Блана. Если надо - могу найти. Хлорметелирование ...