Эквивалентные протоны финила

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
ahh
Сообщения: 516
Зарегистрирован: Пн дек 03, 2007 9:10 pm

Эквивалентные протоны финила

Сообщение ahh » Чт фев 11, 2010 3:32 pm

В каких случаях все 5 протонов фенилного кольця могут вылазить одним сигналом в протонном спектре. Если есть возможность, то можете привести примери таких структур

Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4955
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Re: Эквивалентные протоны финила

Сообщение VOVAN CIR » Чт фев 11, 2010 3:41 pm

Если плохо настроен прибор или есть парамагнитные примеси или осадки, то запросто :wink:

ahh
Сообщения: 516
Зарегистрирован: Пн дек 03, 2007 9:10 pm

Re: Эквивалентные протоны финила

Сообщение ahh » Чт фев 11, 2010 3:44 pm

В этом плане все ок. Во всех случаях 3 пика, а тут 1. Не могу сообразит что за структура продукта, но то что это фенил вылез одним пиком так это точно

Cherep
Сообщения: 23481
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Эквивалентные протоны финила

Сообщение Cherep » Чт фев 11, 2010 3:49 pm

он хоть в виде мультиплета?

ahh
Сообщения: 516
Зарегистрирован: Пн дек 03, 2007 9:10 pm

Re: Эквивалентные протоны финила

Сообщение ahh » Чт фев 11, 2010 3:58 pm

Синглет но уширенный

Аватара пользователя
Бухалыч
Сообщения: 1789
Зарегистрирован: Сб июн 02, 2007 1:44 pm
Контактная информация:

Re: Эквивалентные протоны финила

Сообщение Бухалыч » Чт фев 11, 2010 6:09 pm

А остальные сигналы тоже уширены?
У меня было такое, когда вещество с хлороформом дало гель (раствор готовил не я), но с него на какой-то хрен все равно сняли спектр

ahh
Сообщения: 516
Зарегистрирован: Пн дек 03, 2007 9:10 pm

Re: Эквивалентные протоны финила

Сообщение ahh » Чт фев 11, 2010 6:26 pm

Остял6ные сигнялы отличные

Аватара пользователя
chemist-s
Сообщения: 1092
Зарегистрирован: Вт дек 08, 2009 9:33 pm

Re: Эквивалентные протоны финила

Сообщение chemist-s » Чт фев 11, 2010 6:39 pm

В другом растворителе попробуйте, м.б. а ля СИАР-эффект поможет расщепиться мультиплету.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6978
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Эквивалентные протоны финила

Сообщение Phobos » Чт фев 11, 2010 7:07 pm

Тритиловый спирт в CDCl3 дает один пик, хотя и несколько уширенный. Просто случайно получилось, что именно в этом р-рителе эти неэквивалентные протоны чувствуют одинаковое магнитное поле. Наверное, такие соединения есть еще, но вряд ли можно предсказать подобное явление заранее.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Re: Эквивалентные протоны финила

Сообщение S324 » Чт фев 11, 2010 8:36 pm

трифенилфосфин
у вас фенилов много?
Кохайтеся, чорнобриві...

Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4955
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Re: Эквивалентные протоны финила

Сообщение VOVAN CIR » Чт фев 11, 2010 9:12 pm

S324 писал(а):трифенилфосфин
у вас фенилов много?
:up: у Ph3P особенно в комплексах действительно несуразный спектр :lol:

Maloy
Сообщения: 4105
Зарегистрирован: Пн дек 24, 2007 1:31 pm

Re: Эквивалентные протоны финила

Сообщение Maloy » Чт фев 11, 2010 9:58 pm

Синглет но уширенный
ну такое бывает... некоторые орлы пишут в статьях, что это синглет и такие статьи встречаются в журналах acs, что скорее не прально, ведь протончеги явно не эквивалентные :wink:

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6978
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Эквивалентные протоны финила

Сообщение Phobos » Чт фев 11, 2010 10:34 pm

Трифенилфосфин? Там же орто-протон еще ведь и от фосфора должен быть расщеплен.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 10601
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Эквивалентные протоны финила

Сообщение SkydiVAR » Чт фев 11, 2010 11:56 pm

Спектр PPh3 c сайта Сигмы
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14670
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Re: Эквивалентные протоны финила

Сообщение Vittorio » Пт фев 12, 2010 12:01 am

ahh писал(а):В каких случаях все 5 протонов фенилного кольця могут вылазить одним сигналом в протонном спектре. Если есть возможность, то можете привести примери таких структур
а прибор какой?
такое бывает, если с фенилом соединен какой-то не очень сильный донор. Протоны типа неэквивалентные, но химсдвиги близкие - получается узкий мультиплет (который можно принять за уширенный синглет :mrgreen: )
пример? - ну вот структура Ph-NH-CH=C(CN)CSNH2(фрагмент спектра, 500 МГц) - смесь Е и Z-изомеров. Сигнал 7.40 м.д. - фенил Е-изомера

Аватара пользователя
amge
Сообщения: 2047
Зарегистрирован: Вт июл 31, 2007 11:42 am

Re: Эквивалентные протоны финила

Сообщение amge » Пт фев 12, 2010 5:52 am

ahh писал(а):В каких случаях все 5 протонов фенилного кольця могут вылазить одним сигналом в протонном спектре. Если есть возможность, то можете привести примери таких структур
Такое будет, если хим. сдвиги о-, м- и п-протонов близки. В учебниках есть таблицы с инкрементами заместителей на хим. сдвиги о-, м- и п-протонов. Где эти инкременты не сильно различаются - тот самый случай. Например, хлорбензол.

NiK
Сообщения: 46
Зарегистрирован: Пт фев 12, 2010 11:12 am

Re: Эквивалентные протоны финила

Сообщение NiK » Пт фев 12, 2010 11:14 am

Ага, ещё часто толуол одним сигналом выходит

Аватара пользователя
Konstantinrs
Сообщения: 407
Зарегистрирован: Ср июн 24, 2009 2:35 pm

Re: Эквивалентные протоны финила

Сообщение Konstantinrs » Пт фев 12, 2010 11:41 am

Еще вот с таким в своей практике сталкивался - если ароматическая система находится вблизи другой системы, способной на межмолекулярный обмен, например, протонами, и скорость подстать скорости регистрации, то одновременно в растворе находятся несколько форм данного соединения, и поэтому окружение данных ядер постоянно меняется, поэтому сигналы смазываются в один уширенный.
Наверно приведенная структура соединения и спектр прольют больше света на данный вопрос)
-А х...ральный как пишется: хИральный или хЕральный?
-Нуэ...это смотря какой...

ahh
Сообщения: 516
Зарегистрирован: Пн дек 03, 2007 9:10 pm

Re: Эквивалентные протоны финила

Сообщение ahh » Пт фев 12, 2010 12:25 pm

Вот спектр
Télécopie pleine page.pdf
, я отметил сигнал фенила, исходным был N-phenylmaleimid, че с ним дал6ше прошло я пока не знаю, то ли михаел то ли Дил6с-Алдер то ли он еше и раскрылся

Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4955
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Re: Эквивалентные протоны финила

Сообщение VOVAN CIR » Пт фев 12, 2010 12:57 pm

Судя по всему у Вас замедленное вращение одного из колец :wink:

Очень подозреваю, что виноваты метилы

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 31 гость