Окисление триметилфлороглюцина марганцовкой

[Droog_Andrey]

В смысле, не эфира, а 2-4-6-... верно ли я понимаю, что соответствующая трикарбоновая кислота вряд ли получится?

[OrganicChemist]

Если в кислой среде, то идет просто окисление трикетона до CO2, уксусной кислоты и, возможно, других кислот.

[Droog_Andrey]

Отлично

Будет ещё одна задачка для олимпиадников

[Droog_Andrey]

А как будут обстоять дела в щелочной среде?

Тригидрокситримезиновая кислота, кстати, вряд ли будет способна переходить в кето-форму из-за стабилизации внутримолекулярными водородными связями, однако, думаю, она будет легко декарбоксилироваться.

[chemist-s]

А как будут обстоять дела в щелочной среде?
Тригидрокситримезиновая кислота... думаю, она будет легко декарбоксилироваться.

В щелочной-то среде? . Кто ж ей даст!

[Droog_Andrey]

Слова "в щелочной среде" относились к окислению триметилфлороглюцина марганцовкой.

А рассуждения про трикарбоновую кислоту в другом абзаце, в щелочной среде и кислоты-то нет, только анионы плавают.

[chemist-s]

А рассуждения про трикарбоновую кислоту в другом абзаце, в щелочной среде и кислоты-то нет, только анионы плавают.

Ну да. Но, чтобы анион карбоной кислоты захотел декарбоксилироваться, раствор надо нагреть хотя бы до 150 граусов Цельсия, что в воде без давления не представляется возможным.

[Droog_Andrey]

Ещё раз повторяю: фраза про декарбоксилирование и фраза про щелочную среду не имеют друг к другу отношения.

В первой фразе я поинтересовался, как будет окисляться триметилфлороглюцин марганцовкой в щелочной среде.

Во второй фразе я предположил, что тригидрокситримезиновая кислота должна легко декарбоксилироваться (скажем, до флороглюцинкарбоновой).

Речь про декарбоксилирование в щелочной среде ни разу не шла.

* * * * * * *

Кстати, у этой самой кислоты по расчётам довольно необычная структура. Наиболее выгодная таутомерная форма для неё оказывается вовсе не такой:


а вот такой:


Из последней довольно очевидным образом складываются слои наподобие слоёв MCA; попробую их обсчитать в скором времени...

[Marxist]

Кстати, у этой самой кислоты по расчётам довольно необычная структура.

А чем считали?

[Droog_Andrey]

Гауссианом, VSXC/6-31G*, разница получилась около 12 кДж/моль.

[Droog_Andrey]

А слои получаются вот такие: