amino acid+NaBH4-H2SO4 (B2H6 in situ)

[wait]

Стоит ли кипятить?
1) при >50 комплекс активно разлагается и улетает в атмосферу
2) побочные процессы идут быстрей при повышении температуры
Я пользовал систему NaBH4/I2 (5экв/2экв) при ~40 градусов на мешалке
(при увеличении количества I2 окраска все равно исчезает, и даже при 1:1, где-то чтил что могут образовываться галоборины )

[wait]

А вообще восстановление этими штуками - не простой процесс (куча равновесий различных реагентов). В случае полифункциональных субстратов (аминокислот, дикислот и гидроксикислот) при низких температурах могут образовываться нерастворимые полимерчики (поэтому вообщем-то и нужно греть), которые снижают конверсию. С другой стороны повышение температуры может привести к постепенному образованию продуктов дальнейшего восстановления (поэтому нужно следить внимательно по тсх добиваясь оптимальных параметров конверсия-выход целевого). Кстати утверждается, что избыток NaBH4 работает как катализатор (в частности, разрушая образующиеся интермедиаты). Вот исче от отцов-основателей.

[gugu]

Похоже, не донёс я свою козырную зелёную фишку.

Upstream, идея понятна. Тут только одно "но": неблагодарная эта работа аминоспирты с паром гонять, потому как сидят они в в воде ой как плотно. Разве только с совсем жирными заместителями такая штука может пройти.

[Upstream]

Gugu: Ваш скепсис вполне обоснован и понятен. Однако в равной степени этот аргумент относится и к экстракции аминоспиртов и т.п. любой органикой. ДМСО, к примеру, из воды не вышибешь даже насыщенной солью, да и ДМФ тоже. А с водой они упариваются - нормально! Хотя и не со свистом. Просто улучшить эффективность экстракции можно только "за деньги" и без отрыва оператора от производства, через раз получая в придачу кучу черномазых нелетучестей. А извлечение путём отгонки с водой основано на халяве, позволяет достичь эффективности, близкой к 100%, и, в принципе, не нуждается в постоянном надзоре. Область применимости у этого подхода узковата - это да.

[Blucher]

А я восстанавливал пролин ЛАГом...Загрузки были по грамм 40.. Ну ТГФа было жалко (а делал по Титце-Айхеру), взял раствор поконцентрированней, и пролин кидал к ЛАГу относительно быстро (делать это медленней было бы весьма затруднительно)...В итоге получил с прекрасным выходом не пролинол, а трициклический димер - продукт восстановительного аминирования... После этого поинтересовался у разных людей, говорили, что надо было с метанолом делать метиловый эфир, и его уже восстанавливать...По крайней мере последний можно было бы в растворе брать и прикапывать оч медленно из воронки...

[klamm]

Upstream, донесли Экстракция при больших загрузках, это, право, ужасть.
Спасибо, за то, что Вы так все подробно расписали! Будем пробовать! Через полмесяца будет необходимость в аминоспиртоварении
Пока хочу попробовать отработать с NaBH4-H2SO4. В итоге понял: осушка ТГФ (ни смотря ни на что) + хорошенько подкислить и упарить до суха несколько раз