KO2 как окислитель

[suprachemister]

Всем привет! Кто-то использовал KO₂ (супероксид калия) в реакциях окисления? Поделитесь пожалуйста опытом...
Хочу в своей молекуле окислить COOH-->OH (карбоксил до гидроксила) ...Там берётся избыток этого реактива?
Какие функциональные группы в субстрате стабильны к действию этого реагента, а какие нет?

[VOVAN CIR]

коллега, получится

если сильно охладить, может прокатит

[wait]

Что-то мне подсказывает, что у вас ничего не получиться
судя по всему с ним реакции автоокисления должны на ура идти (за счет супероксиданион-радикала)

[wait]

может попробовать что-нибудь вроде R-CH(Br)-C(O)-Br или просто R-CH2-C(O)-Br?
Но гидроксил вряд-ли сразу получится...

[suprachemister]

коллега, получится

может быть
в статье, из которой взял методику написано, что окисление проводят в EtOH/H₂O
так KO₂ будет активно реагировать с водой в этом растворителе?

[chemist-s]

Да, вода разложит KO2 (тонее K2O4) до O2, KOOH и КОН, поскольку pKa(H2O)=15.74, a pKa2(H2O2)=22.66, т.е. вода - более сильная кислота, чем монодепротонированная перекись водорода (HOO-):

Код: Выделить всё

http://ru.wikipedia.org/wiki/Супероксид калия

Коллега suprachemister, приведите, пожалуйста ссылку на эту статью, интересно.