Ацетилен и соединения на его базе

[kika]

Здравствуйте!
Подскажите, пожалуйста, кто знает, какие сейчас существуют
современные химичесике соединения на базе ацетилена, и
где они используются, если можно.
Заранее огромное спасибо!

[Marxist]

А что значит "На базе ацетилена"? С фрагментом C#C?

[Любитель_Манниха]

АДКЭ ( R-OOC-CC-COO-R) Любитель электронов т.е. поприсоединяццо к кратным связям, отрицательным зарядам. Одно из направлений - расширение цикла, например через илиды тетрагидропиридиния.

[VOVAN CIR]

Какова цель вопроса - лит.обзор или что-то более прикладное?
Например НССSiMe3 - хорошая штука
Всякие R2C(X)CCH много где используют

[Сергей1111]

А что такое современное химическое соединение и как его отличить от устаревшего?

[kika]

Большое всем спасибо за внимание!

"А что значит "На базе ацетилена"? С фрагментом C#C?"

Да, на базе ацетилена имелось ввиду то, чтобы тройная связь оставалась
в соединении.

"АДКЭ ( R-OOC-CC-COO-R) Любитель электронов т.е. поприсоединяццо к кратным связям, отрицательным зарядам. Одно из направлений - расширение цикла, например через илиды тетрагидропиридиния.
Лимитирующая стадия реакции - получение мешалки"

И где такое чудо используют?

"Какова цель вопроса - лит.обзор или что-то более прикладное?
Например НССSiMe3 - хорошая штука
Всякие R2C(X)CCH много где используют "

Нет, спасибо, литературный обзор не надо.
Хотелось бы так: конкретное соединение и где используется.
А вот Вами упомянутая "хорошая штука" - она где хороша?
А то последнее - конкретно где, если можно.

А что такое современное химическое соединение и как его отличить от устаревшего?

Да, интересный вопрос. Даже затрудняюсь на него ответить.
Но попробую.
Современное - то, что пользуется спросом в настоящее время.
Например, тетраметилдециндиол - как добавка в атраменте принтера.

[maks]

И где такое чудо используют?

и в Диельсе и в Альдере , сплошь и рядом

Например НССSiMe3 - хорошая штука

в кросс каплинге по Соногашире , потом силиловую группу удаляют и получают монозамещенный ацетилен , с водородом на тройной связи ,который готов к новым подвигам : еще раз Соногашире или алкиляции , т.есть получать нессиметричные алкиновые по выбору

[Любитель_Манниха]

В реакциях АДКЭ тройная связь не сохраняеццо
Ну расширение цикла типа такого, через илиды не обязательно

[anatoliy]

Современное - то, что пользуется спросом в настоящее время.

Вот, например, винилацетилен. Производился в Союзе. Многим нужен. Многие пытаются организовать производство сейчас.
Надо отдать должное - процесс взрывоопасен. Насколько мне рассказывали как минимум 3 производства погибли.
Современный реактив?
Вообще Aldrich Вам в помощь. В поиске по структуре вводите тройную связь и вперед. Все реактивы современные
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/Adv ... rchPage.do

[kika]

Большое спасибо!
Да, кое-что уже удается узнать, где был бы ацетилен "полезен".
К примеру,
http://files.rushim.ru/books/mechanizms/karcev1.pdf
http://www.ioc.ac.ru/rcoc/pdf/Trofimov_BA.pdf

Тоже вариант - по поводу каталога в помощь.
Это сколько тортов можно испечь!
А нам не надо много, нам нужен один, но с вишенкой.
Все же придется на заметку взять школу Трофимова.

[VOVAN CIR]

Все же придется на заметку взять школу Трофимова.

+100

[kika]

Спасибо, но не согласна.
Одно время в патентах они указывали на положительное воздействие воды. Но правдой было все наоборот.
В сильно алкалической среде вода ухудшает процесс присоединения ацетилена.

[TBA]

См. обзор и ссылки в нем

[maks]

ну в патентах написать много что можно ,на то они и патенты, со всеми примочками, а вот получение индолов из оксима циклогексанона очень красиво, ИМХО,
реакция Трофимова , схема 50

[TBA]

вообще-то пирролов, а не индолов.
Кстати, ЕМНИП, проектируется опытное производство синтетического индола из оксима циклогексанона по схема Трофимова, с последующем дегидрированием тетрагидроиндола - вот еще одно применение ацетилена.

[Cherep]

Ишь ты.

[kika]

См. обзор и ссылки в нем

Огромное спасибо!
Все по полочкам разложено. Вот только мало информации, где конечное соединение используется.
Обычно ведь все дело начинается с интереса.
Еще раз, огромное спасибо!!!

ну в патентах написать много что можно ,на то они и патенты, со всеми примочками, а вот получение индолов из оксима циклогексанона очень красиво, ИМХО,
реакция Трофимова , схема 50

Но с водой это было уж совсем в противоположную сторону.
Вот получение индолов - да, там воду отгоняют трофимовцы с толуолом, а само приготовление катализатора - вот это красота!....конца не дождешься.. Весь фокус в этом, хотя возможны и другие фокусы.
Но вот эти индолы в парфюмерии используются или в фармакологии?

вообще-то пирролов, а не индолов.
Кстати, ЕМНИП, проектируется опытное производство синтетического индола из оксима циклогексанона по схема Трофимова, с последующем дегидрированием тетрагидроиндола - вот еще одно применение ацетилена.

Да, причем солидное. Спасибо! А конечный продукт, где найдет применение?
Может, это и будет тортик с вишенкой?

[TBA]

а само приготовление катализатора - вот это красота!....конца не дождешься.. Весь фокус в этом, хотя возможны и другие фокусы.

kika, Вы имеете ввиду какие-то сложности в связи с приготовлением катализатора?
Непонятно, что сложного в приготовлении суспензии растертого КОН*0.5Н2О в ДМСО.

Вот получение индолов - да, там воду отгоняют трофимовцы с толуолом

???
Обычно реакционную смесь разбавляют водой, экстрагируют, вытяжки промывают водой, сушат, солвент удаляют, остаток очищают хроматографией

[Cherep]

Из голого индола делаются пестициды: гетероауксин, индолилмасляная.
Что-то ещё наверное бодяжат. Спрос на него есть. Педивикия небось больше меня помнит.

Индольный фрагмент входит в состав нескольких десятков фармпрепаратов. Другое дело, что они не синтезируются из индола напрямую, а из каких-нибудь замещённых индолов, которые из индола не синтезируешь вообще или не синтезируешь рентабельно (например, 5-бромоиндол).

Ранее синтетический индол получали по реакции Суворова, это гетерогенно-каталитический вариант реакции Фишера. Из фенилгидразона ацетальдегида. Кстати, ЕМНИП, в растворе эта реакция не идёт. Фенилгидразин - не подарок, типа йад и всё такое.

Ещё индол выделяют из каменноугольной смолы, но он тогда получается подзагрезнён всякой ароматикой и немного гомологами.

[Cherep]

растертого КОН*0.5Н2О в ДМСО.

Говорят, что её не растирают, а делают по-другому