Hydroboration/oxymercuration

[maks]

коллеги имеется примерно такая вот структура
может кто знает , есть ли шанс поставить спиртовую группу на цис цепочку ,не трогая двойной связи на малеимиде
по предложенным в топике реакциям или как нибудь иначе. в малеимиде двойная связь бедная , может прокатит ?

[Cherep]

оксимеркурирование - да, только региоселективность непонятна.

[maks]

Спасибо !
в нашем случае это пофиг , у вешества длиииинная жирная цепочка, ацетат ртути как туда запулять , растворитель какой?
может есть процедурка подходящая? оксимеркурацию сам руками никогда не делал
а гидроборация не продет?

[Cherep]

я тож не далал. оксимеркурирование у Кери и Сандберга хорошо разжёвано.

Про гидроборирование не уверен, там механизм странный, да и амид бораном может восстановиться

[maks]

народ , кто оксимеркурирование варил
поделитесь опытом ,пожалуйста

[Phobos]

Думаю, все реакции присоединения на двойную связь пойдут достаточно региоселективно. Насколько я помню, обратная региоселективность сопряженной связи достигается в основных условиях -скажем, можно сделать эпоксид с H2O2/NaOH на сопряженную связь. А если в кислых, через протонацию двойной связи - то явно пойдет селективно на алкен.

[maks]

ну эпоксид не есть подходяще, его потом в спирт ЛАГом ? этот точно ударит по имиду

[Upstream]

2Maks:
Bладимир, посмотри хорошие примеры в прилагаемой Несмеяновской Ртутной книжке. В конце 70-х эстафету принял сам Ларок.

[Сергей1111]

Коллега, возьмите катехолборан, 5% Rh(Ph3P)₃Cl, ТГФ, потом перекись со щелочью. И региоселективность будет и малеимид выживет. Главное щелочь не брать слишком концентрированную.

[StYV]

Делал такое на дициклопентадиене, реагировала двойная связь в бициклогептеновом кольце. Методику брал из "Физеров", насколько помню там используется смесь ТГФ с водой.
С уважением StYV.

[maks]

коллеги спасибо за инфу !

[maks]

Игорь , файл в формате который я не могу открыть , а можно какой нибудь другой вариант , заранее спасибо

[Любитель_Манниха]

Игорь , файл в формате который я не могу открыть , а можно какой нибудь другой вариант , заранее спасибо

Не читаецца дежавю?
Читалко
http://www.stdutility.com/stduviewer.html

[maks]

спасибо !

[maks]

задачу пришлось видоизменить , такой вот имид надо синтезировать, какое основание можно посоветовать для Габриэля
что бы сложный эфир был в целости , diisopropylethylamine пойдет ?

[S324]

я бы взял не бромид, а хлорид
а системка для алкилирования - калёный поташ, сухой ацетон, краун, 30-40С

[maks]

бромоэтанол был под рукой , так что там уже бром
а без крауна как нибудь обойтись можно , заказать неделю ждать
а хочется завтра

[S324]

можно ещё с литийдиизопропиламидом и имидом анион сгенерировать в минусах и добавить алкилянт

[S324]

если ещё актуально, то вот похожая реакция



Synthetic Communications, Volume 25, Issue 20 October 1995 , pages 3173 - 3180

[nikkochem]

Активацию подобной реакции проводил с помощью DABCO правда галогенэфир был у коротенькой кислоты и применялся фталимид с заместителем в бензольном ядре. В качестве растворителя что было не помню (скоее всего ацетонитрил, ДМФА или ДМСО).