Окисление метокси фенильного соединения

[Korvet]

Всем добрый день (или вечер-утро)!

подскажите пожалуйста можно ли такую вот стр-ру

окислить до метоксибензойной кислоты? или ароматическое кольцо может пострадать? в качестве окислителя предполагается раствор перманганата в подкисленной воде.

[Phobos]

R, R'- alkyl?

[Korvet]

да алкил, или вообще замкнуто между собой в циклоалкил

[Phobos]

Думаю, что окисление с разрывом неактивированных С-С связей маловероятно. Ларок такого не знает.

[deren]

Чтобы ароматическое кольцо пострадало нужны другие условия....

[Korvet]

да вот в том-то и дело, беру окисляю такое же вещество с метилом только в кольце, получаю без проблем метилбензойную кислоту, ну в примесь фталевую. а вот с метоксипроизводным не катит, ничего не получается вообще, будто сгорает все начисто.

[deren]

по видимому деметилируется и начинает окислятся фенол...

[gladius2009]

по видимому деметилируется и начинает окислятся фенол...

ПМСМ Вы правы. Есть прописи окислительного деметилирования Церийаммонийнитратом.

[Korvet]

Ну так то же Церийаммонийнитратом, а как насчет чтобы пермангатом, да ещё и разбавленным водным, да при т-ре невысокой, да за считанные минуты. вряд ли бы метил так легко слазил. а что разве невозможна электрофильная атака очень в общем-то активированного кольца окислителем, с образованием фенола, потом хинона и далее...?

[Korvet]

а что если в ароматическое кольцо ввести скажем нитрогруппу, то шанс получить метоксибензойную кислоту (точнее уже нитрометоксибензойную) возрастет?