получение первичных аминов по Габриэлю
получение первичных аминов по Габриэлю
Здравствуйте Уважаемые форумчане!
Не могу повторить реакцию по Габриэлю (получение первичных аминов) в роли RX : Вместо гидразингидрата гидразин солянокислый.
ДМФА сухой, перегнанный.
Первый этап. галогензамещенный оксатрицикл кипячу 3 часа в дмфа с фталимидом калия и поташем (эквимольно).
Второй этап. Вношу спирт и гидразин солянокислый. Кипячение. Сушка. Упаривание растворителя. (Альтернативно пробовал кипячение с 6Н раствором соляной кислоты с последующим замыванием водой - 4 раза по 150 мл )
Итог - на ХМС два пика: фталимид и исходный трицикл.
Подскажите что делаю неправильно. Можно ли взять вместо дмфа ацетон?
Не могу повторить реакцию по Габриэлю (получение первичных аминов) в роли RX : Вместо гидразингидрата гидразин солянокислый.
ДМФА сухой, перегнанный.
Первый этап. галогензамещенный оксатрицикл кипячу 3 часа в дмфа с фталимидом калия и поташем (эквимольно).
Второй этап. Вношу спирт и гидразин солянокислый. Кипячение. Сушка. Упаривание растворителя. (Альтернативно пробовал кипячение с 6Н раствором соляной кислоты с последующим замыванием водой - 4 раза по 150 мл )
Итог - на ХМС два пика: фталимид и исходный трицикл.
Подскажите что делаю неправильно. Можно ли взять вместо дмфа ацетон?
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Спешите делать добрые дела,чтобы не оставалось времени на злые...
Re: получение первичных аминов по Габриэлю
курите учебник про осложнения при SN2 механизме: что тормозит скорость реакции
я бы азидом попробовал. восстанавливать трифенилфосфином с водой
я бы азидом попробовал. восстанавливать трифенилфосфином с водой
Re: получение первичных аминов по Габриэлю
Особенность нашего вуза - из предложенного Вами у нас ничего нет.
Спешите делать добрые дела,чтобы не оставалось времени на злые...
Re: получение первичных аминов по Габриэлю
про осложнения при SN2 почитаю спасибо за помощь.
Но может кто сталкивался с данной реакцией и знает её особенности.
Но может кто сталкивался с данной реакцией и знает её особенности.
Последний раз редактировалось nibolz25 Чт апр 07, 2011 9:05 pm, всего редактировалось 1 раз.
Спешите делать добрые дела,чтобы не оставалось времени на злые...
Re: получение первичных аминов по Габриэлю
ну нагрейте в ДМСО при 180-ти. авось заместиться.
Re: получение первичных аминов по Габриэлю
Считаете проблема в нехватке температуры?
Спешите делать добрые дела,чтобы не оставалось времени на злые...
Re: получение первичных аминов по Габриэлю
проблема в стерических затруднениях!
Возможное решение - взгреть посильнее.
О блин, как вариант фталимид калия отдельно специально приготовить.
Возможное решение - взгреть посильнее.
О блин, как вариант фталимид калия отдельно специально приготовить.
Re: получение первичных аминов по Габриэлю
Фталимид тоже готовил сам. По методике "Синтезы органических препаратов" сб.1 М.1949 стр. 143-144
Спешите делать добрые дела,чтобы не оставалось времени на злые...
Re: получение первичных аминов по Габриэлю
не мучайте себя, ищите азид
такой объемный галогенид , да еще и затрудненный как путь красной шапочки к бабушке фиг прореагирует
при обработке гидразином или концентрированной солянкой , ваш лактон накрыться к тому же может
такой объемный галогенид , да еще и затрудненный как путь красной шапочки к бабушке фиг прореагирует
при обработке гидразином или концентрированной солянкой , ваш лактон накрыться к тому же может
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
Re: получение первичных аминов по Габриэлю
Берут меня сильные сомнения, что данный бромтрицикл удастся вообще габриэлем в амин перевести. В лучшем случае, будет паскудный выход и грязный продукт.
PS фталимид калия- то само собой, но думаю, это не поможет.
PS фталимид калия- то само собой, но думаю, это не поможет.
Re: получение первичных аминов по Габриэлю
кстати, гидразином лактон убъёццо, я и не подумал.
Хотя пятичленные они подубовее.
Хотя пятичленные они подубовее.
Re: получение первичных аминов по Габриэлю
но ведь не убился. на спектре исходник - живой и здоровый.
Спешите делать добрые дела,чтобы не оставалось времени на злые...
Re: получение первичных аминов по Габриэлю
дык. это оно стандартное время кипятилось.
а еслиб выяснилось, что гипотетическому фталимиду это пофигу, то взгрели бы сильнее. и тут превед бы был.
но пятичленные ллактоны - говорю - подубовее
а еслиб выяснилось, что гипотетическому фталимиду это пофигу, то взгрели бы сильнее. и тут превед бы был.
но пятичленные ллактоны - говорю - подубовее
Re: получение первичных аминов по Габриэлю
В литературе встречал аналог реакции с подобным трициклом - там всё идёт.
Спешите делать добрые дела,чтобы не оставалось времени на злые...
Re: получение первичных аминов по Габриэлю
с этого и надо было начинать.
а конкретнее можно?
а конкретнее можно?
Re: получение первичных аминов по Габриэлю
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Спешите делать добрые дела,чтобы не оставалось времени на злые...
Re: получение первичных аминов по Габриэлю
хм. тогда может есть разница готовый фталимид калия супроттив смеси фталимида с поташём
Re: получение первичных аминов по Габриэлю
поясните
Спешите делать добрые дела,чтобы не оставалось времени на злые...
Re: получение первичных аминов по Габриэлю
упс...
у тебя фталимид калия + поташ? поташ то зачем? он калёный? дважды калёный?
у тебя фталимид калия + поташ? поташ то зачем? он калёный? дважды калёный?
Re: получение первичных аминов по Габриэлю
ха, так Вы ж не сравнивайте, там азот/ Есть такая штука, анхимерное содействие. Вы ж видите, что амин фталимида там тоже в экзо положение втулился.. Ваш лактоновый кислород тут не взлетает- это и близко не аналог.nibolz25 писал(а):