Кристаллизация солей аминов vs NaBH4

[Любитель_Манниха]

Добрый вечер, уважаемые коллеги! Меня интересует следующее - можно ли рассчитывать на избавление от борных производных, если свободный амин залить, скажем, солянкой, и потом кристаллизовать полученную соль? (таким образом совмещая очистку от продуктов недовосстановления, перевосстановления, оксисления продуктов кислородом воздуха итп - с очисткой от борных производных) Конкретный пример амина- на картинке.

[gugu]

Скорее всего час-другой покипятить в 6N HCl все-же придется, пока все боранные комплексы не разложатся.

[maks]

так ведь и все эти продукты недовосстановления, перевосстановления тоже будут в виде солей , причем может быть моно соль и ди соли
я бы проверил возможность отогнать под серьезным вакуумом в виде основания

[Cherep]

Скорее всего час-другой покипятить в 6N HCl все-же придется, пока все боранные комплексы не разложатся.

+1
кипятить с солянкой, подщелочить, экстрагировать амин в органику. чё геморного то?

[SkydiVAR]

Я в свое время, для удаления борной кислоты после восстановления боргидридом, просто отогнал на роторе 100 кубиков метанола тремя порциями из сырого продукта. Весь бор улетел в виде триметилбората.

[Любитель_Манниха]

я бы проверил возможность отогнать под серьезным вакуумом в виде основания

Масляного нет

так ведь и все эти продукты недовосстановления, перевосстановления тоже будут в виде солей , причем может быть моно соль и ди соли

По lcms в-во довольно чистое, а вот по ЯМР - довольно грязное. Из чего делаю вывод, что в присутствии TFA бор отваливает. Так что проблем с пере/недовосстановлением именно в этом случае нет

Грею в солянге, по ТСХ вроде получаеццо

чё геморного то?

Да ничего, просто немного напрягает отсутствие универсального рецепта. У кого-то при упаривании с метанолом легко улетает, у кого-то только если к метанолу кислоты добавить. У мну вот с метанолом не улетело. щас придёт Сержл и скажет "фтопку боргидрид, даёшь ЛАГ"

[Cherep]

да, отгонка с метанолом после боргидридов тоже помогает

[Сержл]

Масляного нет

Приходи, тут есть.

[Константин_Б]

Всегда гидролизовал просто водой. Далее либо экстракция, либо осадок на перекристаллизацию.
Хотя присоединяюсь к дядьке Черепу - его метода наиболее универсальна.

[Masterboy]

Добрый день, коллеги!
Не вызывает ли у Вас опасения судьба кратной связи в продукте, в ходе кипячения с 6 нормальной соляной кислотой?

[Сержл]

Ага, аналог токсичного paraquat, Манних его цап и кряк Еще и хлорированный будет.

[VOVAN CIR]

Если солянку на серную или фосфорную заменить, должен выжить.

Что-то смутно вспоминается, борные комплексы валили на кислом силикагеле и ситах.

[anatoliy]

Офф-топа немного. Любитель! Обратите внимание на потенциальную опасность этих соединений.

DisplayMSDSPage.pdf

[Cherep]

ещё можно в спирте кипятить

[Любитель_Манниха]

Не вызывает ли у Вас опасения судьба кратной связи в продукте, в ходе кипячения с 6 нормальной соляной кислотой?

Ну, не обязательно кипятить Я пока грел при 60-80 С с конц. солянкой, разбавленной 1:1 (т.е. ~5 M).

Что-то смутно вспоминается, борные комплексы валили на кислом силикагеле

При проявке ТСХ подкисленных перманганатом наблюдается следующее явление - макаю пластинку в раствор, ставлю на бумагу вертикально, чтобы р-р стекал. Через 5-10 секунд от проявлёного тёмного пятна отделяется светлое пятно, и начинает двигаться вверх, проходя чуть ли не пол-пластины Идёт на NaBH4-топливных элементах или на боране? Специально подсушивал пластину от элюента (ЭА) подольше, и убирал её из лужицы первоначально стёкшего раствора перманганата - эффект такой же.

Любитель! Обратите внимание на потенциальную опасность этих соединений.

DisplayMSDSPage.pdf

Спасибо! С 4-фенилТГП и его производными у нас давно работают, тфу-тфу живы, здоровы. Но это конечно не повод расслабляться.

Масляного нет

Приходи, тут есть.

спасибо, буду иметь ввиду