Есть задача: к тиофен-2-карбоксигидразиду нужно приделать 2-йодотиофен (по NH2). Нашёл статью в JACS, там получают фенильные гидразины из йодобензола с йодидом меди, основанием и разными лигандами. Честно говоря, читаю это как магический трактат)) Вот например с 1,10-фенантролином замещение идёт по NH, а с транс-1,2-диаминогексаном - по NH2... Ещё это осложняется тем, что в наличии только диметилдиаминогексан. Вобщем влияние лиганда на ход реакции только мне неизвестно, или это магия и есть?)) Есть также опубликованные примеры, когда с 1,10-фенантролином замещение идёт по NH2. Реакцию я конечно поставил, по некой усреднённой методике, что-то идёт, но что именно узнаю как выделю. Однако есть чувство полного непонимания процесса.
Фрагмент из сапортинг инфо:
Скажите, додекан там зачем??1-Benzoyl-2-(3,5-dimethylphenyl)hydrazine (6a). An oven-dried resealable Schlenk tube was charged with CuI (2.0 mg, 0.0105 mmol, 1.0 mol%), benzoic hydrazide (170 mg, 1.25 mmol), K2CO3 (290 mg, 2.10 mmol), evacuated and backfilled with argon. trans-1,2-Cyclohexanediamine (13 μL, 0.108 mmol, 10 mol%), dodecane (235 μL), 5-iodo- m-xylene (150 μL, 1.04 mmol) and dioxane (1.0 mL) were added under argon. The Schlenk tube was sealed and the reaction mixture was stirred magnetically at 110 °C for 23 h. The resulting suspension was cooled to room temperature and filtered through silica gel eluting with 10 mL of ethyl acetate. The filtrate was concentrated and the residue was purified by flash chromatography on silica gel
