Бромирование кетонов NBS-ом
Бромирование кетонов NBS-ом
Хочется получить набор фенацилбромидов, но вот беда - брома нет. Зато навалом NBS-а. Глянул в реаксисе - методик негусто, все через енолят делается. Однако ж, NBS некоторую ароматику вроде вполне себе электрофильно бромирует. Может кто сталкивался с бромированием кетонов?
(есть, конечно, вариант радикального бромирования, но что-то он мне не очень нравится)
(есть, конечно, вариант радикального бромирования, но что-то он мне не очень нравится)
А я вот паровоз поднимал... Но не поднял.
Re: Бромирование кетонов NBS-ом
Если Вы в реаксисе смотрели, то наверняка видели эту статью:
Помоему хорошо там всё, в чём проблема? И быстро, и выход хороший.У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Солдат спит - кристалл растёт
Re: Бромирование кетонов NBS-ом
NBS реагирует только с сильно активной ароматикой, типа фенолов или анилинов.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Бромирование кетонов NBS-ом
Статью видел, но как-то доверия она по-началу не вызвала. Поэтому решил тут спросить. Но, думаю, попробую - отпишусь.
NBS не только очень активную ароматику может бромировать. В концентрированной серной бромирует хинолин
NBS не только очень активную ароматику может бромировать. В концентрированной серной бромирует хинолин
А я вот паровоз поднимал... Но не поднял.
Re: Бромирование кетонов NBS-ом
В свое время нашел статью, в которой альфа-галогенировали ацетофеноны бромидом/хлоридом меди в смеси хлороформ/этилацетат. Пару реакций поставил, но метода в моих руках не воспроизвелась - вовсю галогенировалось в кольцо! Пробовал на окси-ацетофенонах. Реакция идет очень активно и легко. Саму ссылку дать не могу, поищите сами - вдруг у вас получится!
Re: Бромирование кетонов NBS-ом
Лучше ацето- и прочие феноны бромировать все же бромом ... НБЭсом не пробовал, т.к. берегу его , в основном, для реакций радикального бромирования в боковую цепь. Для небольших количеств фенацилов вполне годится уксуска или хлороформ. Для наработок можно использовать метилен, замыв растворчеГ и использовать его на след. стадии без выделения. Выходы в среднем, 80-95%.
Some scientists claim that hydrogen, because it is so plentiful, is the basic building block of the universe. I dispute that. I say that stupidity is far more abundant than hydrogen, and THAT is the basic building block of the universe.
-- Frank Zappa
-- Frank Zappa
- Любитель_Манниха
- флудомастер
- Сообщения: 15138
- Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm
Re: Бромирование кетонов NBS-ом
Недавно попадался обзор в Успехах - "бромирование дезактивированных ароматических соединений". Хотя и в кольцо, но вдруг чего полезного найдётся
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская
Re: Бромирование кетонов NBS-ом
Спасибо за комментарии. Проблема пока потеряла остроту ввиду нахождения заначки фенацилбромидов. Однако пару экспериментов по бромированию NBS-ом я все-таки провел (так, наобум пару пробничков поставил). Один в уксусной кислоте, второй в хлороформе с добавлением каталитических количеств трифторуксусной кислоты. Во втором случае конферсия 15-20% в бромпроизводное
А я вот паровоз поднимал... Но не поднял.
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 17 гостей