Гриньяр???

[alexxx1316]

Помогите разобраться пожалуста. Есть метода метилирования карбоксильного углерода(кетогруппа) по которой к холодному раствору кетона (производное имидазола) в ТГФ добавляют 1,5М CH3MgBr в толуол/ТГФ (75:25) и вращают сутки. Вопрос: можно ли заменить на CH3MgI и если можно как сделать в таком смесевом растворителе. (пытался делать Ch3MgI, но получается неактивная хрень с осадком - с водой никак себя не проявляет)...

[Chemazl]

а нет ли в имидазоле протона при азоте

[alexxx1316]

а нет ли в имидазоле протона при азоте

Неа:) Огромнейший тритил как защита весит.

[Phobos]

Я думаю, что это просто был у них на полке такой покупной реагент. Вы можете готовить хоть в эфире, хоть в ТГФе, хоть бромид, хоть иодид и добавлять без взякого толуола. Если есть проблема с растворимостью вещества в ТГФе (что очень маловероятно), можно требуемое количество толуола добавить заранее к субстрату. А если уж очень надо приготовить гриньяр в толуоле, то приготовьте в ТГФе, долейте сухой толуол и отгоните ТГФ из смеси.

[alexxx1316]

В ТГФ все прекрасно растворяется и как бы обычная реакция метелирования...Просто смутил толуол, ни разу не встречал такого продажного реактива, вот и решил сперва уточнить.Спасибо за поддержку.Попробую в чистом ТГФ и по результатам отпишусь

[amge]

Mg c CH3I в ТГФ не дает реактив Гриньяра, получается, как и было сказано, "хрень с осадком". Попробуйте приготовить CH3MgI в эфире и добавить его.

[alexxx1316]

Mg c CH3I в ТГФ не дает реактив Гриньяра, получается, как и было сказано, "хрень с осадком". Попробуйте приготовить CH3MgI в эфире и добавить его.

ток что в этом убедился. В эфире ща забодяжу.Главное чтоб исходный кетон эфиром из реакционки не вывалило...

[alexxx1316]

Блин, пропорции перепутал: ТГФ не 25%, а 75% взял по отношению к толуолу, а как я понимаю в ТГФ Гриньяр то получается,но совсем скудно, порядка 0,5М. Вот и слабая активность при взаимодействии с водой. В любом случае попробую с эфирным Гриньяром забадяжить, его то я уже делал раньше:)