Вакер-синтез
Вакер-синтез
Помогите найти достаточно полные статьи на эту тему с механизмами реакций...
Последний раз редактировалось dimas5552 Ср янв 25, 2012 1:30 am, всего редактировалось 1 раз.
Re: Вакер-синтез
Нашел вот такую схему:
Почему в предпоследнем комплексе не отщепится PdCl+, который бы потом перешел бы в PdCl2, а на место метиленаниона переместился бы протон гидроксогруппы... В чем позывы отщеплять именно атомарный палладий?
Почему в предпоследнем комплексе не отщепится PdCl+, который бы потом перешел бы в PdCl2, а на место метиленаниона переместился бы протон гидроксогруппы... В чем позывы отщеплять именно атомарный палладий?
Re: Вакер-синтез
А здесь вообще двухвалентный палладий превращается в 4-х валентный и куда то волшебным образом исчезают координационные связи (после красной стрелки):
И как в этом беспределе разобраться???
И как в этом беспределе разобраться???
- ChemNavigator
- Сообщения: 2083
- Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am
Re: Вакер-синтез
В упрощённом виде всё выглядит так:
PdCl2 + CH2=CH2 + H2O => Cl-Pd-CH2-CH2-OH + HCl
Cl-Pd-CH2-CH2-OH => Cl-+ Pd0 + CH2+-CH2-OH
CH2+-CH2-OH => CH3-CH+-OH => CH3-CH=O + H+
PdCl2 + CH2=CH2 + H2O => Cl-Pd-CH2-CH2-OH + HCl
Cl-Pd-CH2-CH2-OH => Cl-+ Pd0 + CH2+-CH2-OH
CH2+-CH2-OH => CH3-CH+-OH => CH3-CH=O + H+
Re: Вакер-синтез
Возможно и по другому - отщепление протона от a-атома по отношению к гидроксилу с образованием енола, который потом перегруппируется в альдегид...CH2+-CH2-OH => CH3-CH+-OH => CH3-CH=O + H+
Re: Вакер-синтез
Логически можно предположить, что если реакция идет в водной среде, то атакующим будет ион Pd(2+), а если использовать кислую среду (HCl) то атаку будет производить тетрахлоропалладат ион [PdCl4]2-. Однако если заменить кислоту на например соль, то атака так же будет производиться [PdCl4]2-, однако среда будет нейтральная... И смущает меня вот эта найденная мною цитата:
Как в кислой среде может быть М2[PdCl4] если в кислой среде должна быть тетрахлоропалладиевая кислота H2[PdCl4] ?Обе эти реакции эффективно протекают и в кислотной среде, в которой хлористый палладий находится в форме тетрахлоропалладата или М2[PdCl]4 (где М — щелочной металл; палладаты аммония каталитически неактивны).
Re: Вакер-синтез
реакция славная, пожалуй немного сложнее чем ее описание в учебниках.
Но проблем никаких нет давно, есть работы и расчеты хорошие.
Почитайте, тут интересно.
Но проблем никаких нет давно, есть работы и расчеты хорошие.
Почитайте, тут интересно.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Re: Вакер-синтез
Была бы она ещё на русском - цены бы этой статье бы небыло... В химизме то я разобрался, основные переходные этапы везде одинаковые, мне бы текста побольше...Почитайте, тут интересно.
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 20 гостей