Вопрос про карбид кальция

[LeeBrown]

Добрый день. Вот у меня появился такой глупый вопрос - будет ли карбид кальция реагировать с галоген замещенными алканами? Если да, то что будет продуктом реакции.

[chemist]

Добрый день. Вот у меня появился такой глупый вопрос - будет ли карбид кальция реагировать с галоген замещенными алканами? Если да, то что будет продуктом реакции.

Он в них совершенно нерастворим, поэтому реакция не идёт (как-то бросал в дихлорэтан - ноль эмоций). Вот если бы его измельчить до нано-размера, то м.б. и проснулся бы, но это целое дело.

[LeeBrown]

Благодарю за информацию

[SkydiVAR]

Наверное, кроме измельчения можно и температуру/давление поднять...
И, кстати, не знаю есть ли апротонные растворители, которые карбид кальция растворяют. Если есть - реакция перестает быть гетерофазной. Почему бы ей в таком случае не идти?
Альтернативный вариант - жидкий аммиак. Растворитель протонный, но если ацетилен и будет выделяться, в смеси будет амид и карбид кальция и ацетилен. Почему бы такой смесюге с алкилгалогенидами не реагировать? Правда, получится терминальный (моноалкил) ацетилен, диалкилацетилен или алкиламин предсказать не берусь.

[chemist]

Ну, если поддать его апротонными растворителями и кучерявыми катализаторами, то, конечно, даже с арил-йодидами начнёт реагировать:
Tetrahedron 2011, vol.67(42) p.8177-8182:

General procedure: A 100 mL round bottom flask with a magnetic stir bar was charged with copper iodide (0.1 equiv), palladium acetate (0.05 equiv), and triphenylphosphine (0.1 equiv) in acetonitrile. The solution was degassed with nitrogen for 20 min. Then, triethylamine (3 equiv), aryl iodides (1 equiv), and calcium carbide (3 equiv) were added. The mixture was stirred at room temperature overnight under nitrogen atmosphere. The reaction mixture was then filtrated through a short plug of silica gel and washed with hexane. The filtrate was evaporated under vacuum to give the desired compound.

По идее должны помочь также крауны и криптанды.
P.S.
Я чё-то подумал, что автора темы интересуют реакции "как есть"