Из мезилата через азид в амин
Из мезилата через азид в амин
Исходные условия - есть алифатический мезилат и из него надо сделать амин. Алкилирование фталимида калия не идет. И кстати гидролиз в воде со щелочью что то никак. Насколько реальна и безопасна схема превращений через азид? Амина надо несколько десятков грамм.
Re: Из мезилата через азид в амин
Реальна, все так делают. И безопасна, если не кушать вещество и парами не дышать.
Re: Из мезилата через азид в амин
Ок. А загрузки какие? Все же азид да еще и алифатический. И какие методы восстановления?
Re: Из мезилата через азид в амин
На несколько десятков грамм ставить приходилось. Никаких проблем.
Re: Из мезилата через азид в амин
Азид выделяли? У меня масса вещества будет где то в районе 200, но как то абсолютно не сталкивался с алифатическими азидами. Все же страшилки.
Re: Из мезилата через азид в амин
Ставил на 50-60гр конечного. Не взорвалось. Работал аккуратно. Выделял только пробники.
Re: Из мезилата через азид в амин
Ничего страшного. Помнить надо следующие вещи:
Никогда в подобных синтезах не делать экстракции с ДХМ - чтоб не получить метилдиазид.
Не дышать парами над раствором - т.к. возможно получение HN3
Не сливать раствор в канализацию и не допускать контакта с переходными металлами.
Сам алифатический азид безопасен, устойчив на колонке и проблем не создает.
Посмотрите поиском подобную тему в "Химическая технология" - там подробно обсуждалась безопасность больших загрузок. Несколько месяцев назад где-то, емнип.
Никогда в подобных синтезах не делать экстракции с ДХМ - чтоб не получить метилдиазид.
Не дышать парами над раствором - т.к. возможно получение HN3
Не сливать раствор в канализацию и не допускать контакта с переходными металлами.
Сам алифатический азид безопасен, устойчив на колонке и проблем не создает.
Посмотрите поиском подобную тему в "Химическая технология" - там подробно обсуждалась безопасность больших загрузок. Несколько месяцев назад где-то, емнип.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Из мезилата через азид в амин
Сорри. Не нашел.Phobos писал(а):Посмотрите поиском подобную тему в "Химическая технология" - там подробно обсуждалась безопасность больших загрузок. Несколько месяцев назад где-то, емнип.
Re: Из мезилата через азид в амин
Я спутал - это было в неорганике
http://chemport.ru/forum/viewtopic.php?f=10&t=82309
http://chemport.ru/forum/viewtopic.php?f=10&t=82309
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
- ChemNavigator
- Сообщения: 2086
- Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am
Re: Из мезилата через азид в амин
Гидролиз чего именно не идёт щёлочью? Если мезилата, то зачем его надо было гидролизовать?Vsevolod писал(а):есть алифатический мезилат и из него надо сделать амин. Алкилирование фталимида калия не идет. И кстати гидролиз в воде со щелочью что то никак.
Или не идёт гидролиз фталимидного производного?
Re: Из мезилата через азид в амин
Мезилата. Надо было пробовать сделать что то другое. Амин не догма.ChemNavigator писал(а):Если мезилата, то зачем его надо было гидролизовать?
В конце концов мезилат-спирт-кетон-имин-амин.
Re: Из мезилата через азид в амин
Phobos писал(а):Предстоит процесс примерно на тонну - замена алифатического первичного галида на азид.
Re: Из мезилата через азид в амин
Off Вообще-то со щелочью скорее пошла бы элиминация, а введение гидроксила лучше через ацетат натрия делать.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Из мезилата через азид в амин
Мы как-то предпочли бензоат - на ТСХ лучше видноPhobos писал(а):Off Вообще-то со щелочью скорее пошла бы элиминация, а введение гидроксила лучше через ацетат натрия делать.
В другом случае, насколько помню пришлось мезилат обрабатывать MeMgBr иначе было только элиминирование.
- ChemNavigator
- Сообщения: 2086
- Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am
Re: Из мезилата через азид в амин
Может тогда этот мезилат окислить ДМСО до альдегида/кетона, а потом провести восстановительное аминирование.Vsevolod писал(а):Мезилата. Надо было пробовать сделать что то другое. Амин не догма.ChemNavigator писал(а):Если мезилата, то зачем его надо было гидролизовать?
В конце концов мезилат-спирт-кетон-имин-амин.
Re: Из мезилата через азид в амин
Окислять можно и начальный гидроксил.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Из мезилата через азид в амин
Vsevolod дали бы формулу, а то мы тут похоже уже совсем запутались, что из чего
Re: Из мезилата через азид в амин
Спасибо всем. Пока буду пробовать через азид.
Re: Из мезилата через азид в амин
В продолжение темы. Дошел до амина. Азид в амин по реакции Штаудингера. К сожалению, разделить амин и трифенилфосфин перегонкой не удается. Можно как то отделить фосфин?
Re: Из мезилата через азид в амин
гексаном на колонке отмыть фосфин
если количества для колонки
а можно амин в соль перевести
если количества для колонки
а можно амин в соль перевести
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 22 гостя