получение амида
получение амида
Здравствуйте!!! Уважаемые химики, помогите решить проблему!!! Как получить 2-аминобензамид из метилантранилата? Читала, что эфиры ароматических кислот практически инертны к аминированию...
Re: получение амида
Рекомендую исходить из антраниловой кислоты.
Сам делал по приведенной ниже схеме. На первой стадии выходы 30-35%, но методика простая и вполне рабочая.
Сам делал по приведенной ниже схеме. На первой стадии выходы 30-35%, но методика простая и вполне рабочая.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
...denn nur wer aufgibt hat wirklich verlor'n!
Re: получение амида
Спасибо, встречала в литературе данный способ. А как с практической точки зрения может эффективно реализоваться метод добавления по каплям хлорангидрида 2-ацетиламинобензойной кислоты к водному раствору аммиака? смущает вода...
Re: получение амида
К сожалению, методики под рукой нет. Но по реаксису найти не проблема.
На первой стадии просто кипятится долго смесь антранилки с этилхлорформиатом. Продукт просто выпадает и фильтруется.
На второй стадии, насколько я помню, весьма активно выделялась пена и использовался не только аммиак, но и какая-то соль аммония (сейчас уже не вспомню).
На первой стадии просто кипятится долго смесь антранилки с этилхлорформиатом. Продукт просто выпадает и фильтруется.
На второй стадии, насколько я помню, весьма активно выделялась пена и использовался не только аммиак, но и какая-то соль аммония (сейчас уже не вспомню).
Последний раз редактировалось Haifisch Сб окт 13, 2012 7:29 pm, всего редактировалось 2 раза.
...denn nur wer aufgibt hat wirklich verlor'n!
- ChemNavigator
- Сообщения: 2083
- Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am
Re: получение амида
Если исходить из метилантранилата, то можно сплавить его с мочевиной, а потом попытаться гидролизовать получившийся цикл. Но при гидролизе амид тоже может разрушиться.ether писал(а):Как получить 2-аминобензамид из метилантранилата? Читала, что эфиры ароматических кислот практически инертны к аминированию...
В присутствии аммиака хлорангидрид реагирует в первую очередь с аммиаком, а не с водой, тем более на холоду. Охлаждать надо.ether писал(а):А как с практической точки зрения может эффективно реализоваться метод добавления по каплям хлорангидрида 2-ацетиламинобензойной кислоты к водному раствору аммиака? смущает вода...
Re: получение амида
Интересно, а если под давлением антраниловую кислоту с раствором аммиака нагреть в течении примерно 5ч, реакция пройдет?
Re: получение амида
А какие загрузки? граммы? Я не делал, но если бы пришлось, то покипятил бы часок в тионилхлориде, упарил, сухой остаток бы высыпал (по-немногу) в охлаждённый до 0 избыток водного аммиака. Думаю выпадет осадок, который фильтруете, моете водой и перекристаллизовываете. Делов на 3 часа где-то имхо.
Солдат спит - кристалл растёт
Re: получение амида
Есть вариант исходя из 2-нитробензойной кислоты: её хлорангидрид с аммиаком и восстановление. Но конечно проще всего из продажного Изатового ангидрида (Acros 122481000 100 GR - 15.30 EUR) (На схеме 2-е соединение)
Лучшее средство от тараканов - плотный поток быстрых нейтронов...
-
- Сообщения: 270
- Зарегистрирован: Вс янв 11, 2009 12:35 am
Re: получение амида
о-Ацетиламинобензоилхлорид получается довольно просто: кислоту заливаем тионилом, так чтоб над осадком жидкости было на палец (указательный, например) и кипятим БЕЗ катализаторов типа ДМФА или пиридина. В противном случае получится имидхлорид и продукты его взаимодействия. Честно говоря забыл, но, по-моему, этот ХФ растворяется в хлороформе. Сделать раствор по-концентрированее и, при возможно быстром перемешиваниии, прикапать в избыток водного аммиака. Хлороформ несколько защищает от гидролиза. Смесь осадка и того, что растворилось в хлороворме отделить, хлф упарить, продукт перекристаллизовать. Кстати, Вы не забыли, что все эти вещества, начиная с антраниловой, В СПИСКЕ? Искренне надеюсь, что Вы все это затеваете с благими, некриминальными намерениями.
Re: получение амида
Спасибо за советы!! Намерения вполне благие - учусь в аспирантуре, тема такая досталась.
Re: получение амида
Смущать должно другое: удастся ли селективно деацетилировать продукт такой реакции в ваш целевойА как с практической точки зрения может эффективно реализоваться метод добавления по каплям хлорангидрида 2-ацетиламинобензойной кислоты к водному раствору аммиака? смущает вода...
2-аминобензамид? Что-то я сомневаюсь, что этот номер пройдёт...
Re: получение амида
а задача стоит получить продукт или мучать эфиры ?
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
Re: получение амида
А мне в дальнейшем деацилировать не нужно, эта защита мне пригодится. Для конечных соединений нужен либо 2-аминобензамид, либо 2-ацетиламинобензамид. Просто, я думаю, что лучше получать хлорангидрид 2-ацетиламинобензойной к-ты, чем антраниловой, т.к. получится солевая форма (2-аминобензоилхлорид гидрохлорид).
Re: получение амида
антранилку греют с трифосгеном в ацетонитриле(если не забыл) и изатовый выпадает чистым, дальше аммиак
Кохайтеся, чорнобриві...
Re: получение амида
использовать трифосген.... звучит опасно
Re: получение амида
если нос в колбу не засунуть, то проблем не будет.
а так, что тионил, что трифосген - один...
а так, что тионил, что трифосген - один...
Кохайтеся, чорнобриві...
- Любитель_Манниха
- флудомастер
- Сообщения: 15138
- Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm
Re: получение амида
Он твёрдый, ничего опасного, если держать в закрытой таре, не нюхать специально и на себя не мазатьether писал(а):использовать трифосген.... звучит опасно
Жизнь хороша, когдаА как с практической точки зрения может эффективно реализоваться метод добавления по каплям хлорангидрида 2-ацетиламинобензойной кислоты к водному раствору аммиака?
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 10 гостей