syn-, anti- vs эритро-, трео-

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Piston
Сообщения: 927
Зарегистрирован: Вт сен 21, 2010 11:36 am

syn-, anti- vs эритро-, трео-

Сообщение Piston » Пн ноя 26, 2012 1:58 pm

Здравствуйте уважаемые коллеги!
Помогите разобраться в следующей ситуации: я пишу литературный обзор и часто в иностранных статьях когда авторы получают диастереомеры они пишут anti- и syn. Как это соотносится с эритро-, трео-диастереомерами. Раньше я думал, что syn- это эритро-, а anti- это трео-. Однако случайно наткнулся на книгу: Бакстон Ш., Робертс С. Введени в стереохимию органических соединений / Пер. с англ. В.М. Демьянович. - М.: Мир, 2005. 311 с., где на 174 странице написано:"(2S,3S)-Соединение (2,3-дибромпентан) известно как син-изомер, а также как трео-изомер по аналогии с треозой - сахаром с четырьмя атомами углерода". Тут мой моск вскипел и я окончательно запутался как соотносятся syn-, anti- с эритро-, трео- (Почему син- это трео-, что тогда значит син-?). Буду очень признателен за разъяснения по этому вопросу и ссылки где про это написано. Возможно вопрос глупый но я толком нигде не нашел на него ответа.
Здесь тоже получается что syn- это трео-:

Код: Выделить всё

http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/sterism3.htm#isom17b
:issue: :issue: :issue: :issue:
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Последний раз редактировалось Piston Пн ноя 26, 2012 9:54 pm, всего редактировалось 1 раз.
... make your choice "Saw"

Аватара пользователя
Piston
Сообщения: 927
Зарегистрирован: Вт сен 21, 2010 11:36 am

Re: syn-, anti- vs эритро-, трео-

Сообщение Piston » Пн ноя 26, 2012 3:04 pm

Правильно я понял, что син-, анти- это расположение заместителей относительно остова молекулы (зигзагообразная углеродная цепочка), а эритро-, трео- это расположение заместителей в проекциях Фишера, которые получаются из определенной конформации (в приведенном примере, чтобы СН3 и С2Н5 были в заслоненной конформации, тогда и получится что бромы в проекции Фишера с разных сторон, то есть трео-изомер). Я попробовал на бумаге порисовать с разными структурами вроде все получается, я правильно понял? Если есть возможность есть ли у кого-нибудь ссылки на то где эти понятия соотносятся.
... make your choice "Saw"

Cherep
Сообщения: 23481
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: syn-, anti- vs эритро-, трео-

Сообщение Cherep » Пн ноя 26, 2012 5:46 pm

Piston писал(а):Правильно я понял, что син-, анти- это расположение заместителей относительно остова молекулы (зигзагообразная углеродная цепочка), а эритро-, трео- это расположение заместителей в проекциях Фишера,
типа того

Аватара пользователя
OrganicChemist
Сообщения: 2215
Зарегистрирован: Вс июл 20, 2008 4:48 pm

Re: syn-, anti- vs эритро-, трео-

Сообщение OrganicChemist » Пн ноя 26, 2012 7:16 pm

Piston писал(а):тогда и получится что бромы в проекции Фишера с разных сторон, то есть трео-изомер).
Проекция Фишера изображается в заслоненной конформации (атомы углерода главной цепи находятся один перед другим). Если одинаковые заместители находятся по одно сторону от вертикальной линии С-С-аатомов в проекции Фишера - то такая относительная конфигурация называется эритро- (как в эритрозе), по разные - трео- (как в треозе). На картинке у Вас ошибка - атомы брома по разные стороны, а подписано эритро-. Син- и анти- обозначения используются для затороможенной (зигзагообразной) конформации (торсионный угол в цепи = 180). Если 2 заместителя (не важно, одинаковые они, или разные) находятся по одну сторону от зигзага - син-, по разные - анти-.
Рыба ищет где глубже, а человек - где больше платят...

Аватара пользователя
Piston
Сообщения: 927
Зарегистрирован: Вт сен 21, 2010 11:36 am

Re: syn-, anti- vs эритро-, трео-

Сообщение Piston » Пн ноя 26, 2012 9:51 pm

Большое спасибо, естественно на схеме ошибка - в тексте цитаты пишу одно, а в подписи к схеме на автомате другое.
Вопрос: а если у кого-нибудь ссылки (очень буду признателен если на русском языке) про объяснение отличия этих понятий :shuffle:
... make your choice "Saw"

Maloy
Сообщения: 4105
Зарегистрирован: Пн дек 24, 2007 1:31 pm

Re: syn-, anti- vs эритро-, трео-

Сообщение Maloy » Ср ноя 28, 2012 1:12 am

похоже, ноги растут от химических свойств :arrow: если у вас, например, оксим склонен легко давать нитрил и воду, то вы можете его формулу нарисовать, когда по одну сторону от С=N расположены водород и гидроксил, как бы можно оторвать воду и получится нитрил, то это syn оксим, и по такому принципу для других соединений, если есть соединение вида H-R-N=N-OH и оно легко дает циклический ангидрид, что можно изобразить, когда по одну сторону от N=N группы RH и OH, то это syn-форма или есть кетоксим, который в результате Бэкмана дает амид, если у вас к азоту перешел радикал, который по туже сторону, что и гидроксил, то это syn, отсюда можно попробовать провести аналогию syn-формы с трео, когда по одну сторону группы, которые можно отодрать либо как-то прореагировать

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 13067
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: syn-, anti- vs эритро-, трео-

Сообщение Гесс » Ср ноя 28, 2012 3:33 am

Ненене. Номенклатура на химсвойства незавязана, ну или старается быть незавязана.
Я в таких случаях пользуюсь Preferred IUPAC names на 1300 страниц, ежели надо могу выложить, но оно 10,5 метров и вроде нормально скачивается.
По этому вопросу
P-92.2 Non-CIP stereodescriptors
P-92.2.1 Stereodescriptors used in preferred IUPAC nanes: ‘cis’, ‘trans’; ‘r’,‘c’, ‘t’; ‘endo’,,‘exo’, ‘syn’, ‘anti’.
P-92.2.2 Stereodescriptors no longer recommended in systematic IUPAC nomenclature but used in the nomenclature of natural products (see Chapter 10): ‘D’ and ‘L’; ‘erythro’, ‘threo’. ‘meso’; ‘α’, ‘β’, and ‘ξ’; ‘cis’, ‘trans’, ‘all-trans’. ‘ambo’
P-92.2.2.2 The descriptors ‘erythro’ and ‘threo’
The descriptors ‘erythro’ and ‘threo’ are used in the nomenclature of carbohydrates, along with descriptors such as ‘arabino’ and ‘gluco’ (see ref . 22 and P-102).
Ref 22: International Union of Pure and Applied Chemistry and International Union of Biochemistry and Molecular Biology, Joint Commission on biochemical nomenclature, ‘Nomenclature of carbohydrates (Recommendations 1996)’, Pure Appl. Chem., 68, 1919- 2008 (1996)
В самом http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/cont.html и http://www.iupac.org/publications/pac/1 ... 0x1919.pdfя потерялся,

а вот это добро (96 года выпуска, соответствует ссылке http://goldbook.iupac.org/E02212.html) http://pac.iupac.org/publications/pac/p ... 2x2193.pdf посылает в 'Tentative Rules for Carbohydrate Nomenclature',
Eur.J.Biochem. 21, 455-477 (1971) И у меня постепенно создается впечатление что нас заманивают в седние века.
Собственно эту статью в конце своих нудностей и прилагаю.
bi00797a028.pdf
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
Piston
Сообщения: 927
Зарегистрирован: Вт сен 21, 2010 11:36 am

Re: syn-, anti- vs эритро-, трео-

Сообщение Piston » Ср ноя 28, 2012 1:25 pm

коллега Maloy, меня интересует названия syn-, anti- именно для диастереомеров, а не для оксимов и родственных структур, где все вроде понятно и про номенклатуру которых написано в каждом учебнике по органической химии.
Если у кого-нибудь есть ссылка на рускоязычные источники по соотношение понятий син-, анти-, эритро-, трео - буду очень признателен.
... make your choice "Saw"

Maloy
Сообщения: 4105
Зарегистрирован: Пн дек 24, 2007 1:31 pm

Re: syn-, anti- vs эритро-, трео-

Сообщение Maloy » Вс дек 02, 2012 4:49 pm

Номенклатура на химсвойства незавязана, ну или старается быть незавязана.
Я так скажу: на самом деле
Давным-давно, который год,
Забыли мы и проглядели
А всё идёт наоборот...
Если у кого-нибудь есть ссылка на рускоязычные источники по соотношение понятий син-, анти-, эритро-, трео - буду очень признателен.
есть аглицкие :arrow:
1.pdf
2.pdf
3.pdf
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
Vanya Ivanov
Сообщения: 1794
Зарегистрирован: Пн авг 29, 2005 6:40 pm

Re: syn-, anti- vs эритро-, трео-

Сообщение Vanya Ivanov » Пн дек 03, 2012 1:21 pm

А что номенклатура в - Стереохимия. Потапов В.М. уже устарела? Я не в курсе. Там вроде бы все однозначно.

Аватара пользователя
Piston
Сообщения: 927
Зарегистрирован: Вт сен 21, 2010 11:36 am

Re: syn-, anti- vs эритро-, трео-

Сообщение Piston » Пн дек 03, 2012 3:18 pm

Vanya Ivanov, не устарела естественно - очень хорошая книга!
Только я не нашел в ней син-, анти- изомерию диастереомеров :shuffle:
В ней обстоятельно говорится об син-, анти-конформерах и син, анти-изомеров оксимов и родственных структур. Я, наверно, невнимательный человек, если там есть о соотношении понятий син-, анти-диасереомеров с эритро-, трео-диастереомерами будьте добры скажите на какой странице, также буду рад за любые русскоязычные ссылки. :235:
... make your choice "Saw"

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 37 гостей