Сульфирование производных бензола

[Эля]

Здравствуйте,не могли бы Вы подсказать, что сульфируется легче толуол или трихлортолуол?и почему?

[Гесс]

Заместители первого/второго рода?
Активирует или дезактивирует хлор бензольное кольцо?

[Эля]

хлор заместитель 1 рода,дезактиварует?я читала что электроакцепторные заместители усложняют реакцию?

[Piston]

Имеется в виду наверное трихлорметилбензол , тогда надо смотреть влияние трихлорметильной группы - подает она электронную плотность в кольцо по сравнению с водородом или оттягивает
Если подает то он активнее, если оттягивает то менее активнее.
Не путайте ориентанты I и II рода и активирующие и дезактивирующие заместители.
ориентанты I рода - орта-, пара-ориентанты, ориентанты II рода - мета и не всегда ориентанты I рода являются активирующими заместителями - классический пример хлор - ориентант I рода (так как больше резонансных структур при атаке в орто- и пара-положения), но дезактивирует бензольное кольцо, так как отрицательный индуктивный эффект превалирует над положительным мезомерным эффектом.

[Эля]

да, Вы правы, трихлорметилбензол, ну у нас же группа ССl? а не просто Сl, она также обладает дезактивирующим свойством?

[Гесс]

Справедливо, но в курсе школьной-ВУЗовской химии прекрасно работает правило что заместители первого рода - ____оры, активируют кольцо и ориентируют в орто пара, а второго - ____оры, дезактивируют и ориентируют в мета. И исключение - все галогены, пассивирующие но ориентируюшие в орто-пара. Их периодически пытаются выделить в группу 1б.
Вообщем если бы вопрос стоял о хлорбензоле - спасло бы просто чтение книги без включения мозгов. А с трихлорметил мозги включать придется, но Piston уже задал вопросы на которые надо ответить.
Я только подскажу ответ на вопрос: подумайте что сильнее: CH3CH2COOH или CCl3CH2COOH. Это даст вам какой то эффект какой то группы.

[Эля]

сильнее CCl3CH2COOH,за счёт того что хлор обладает отрицательным индукционным эффектом

[Гесс]

Гут. Тогда какой ответ на вопрос

тогда надо смотреть влияние трихлорметильной группы - подает она электронную плотность в кольцо по сравнению с водородом или оттягивает
Если подает то он активнее, если оттягивает то менее активнее.

[Эля]

метилхлор оттягивает, следовательно менее активнее?

[Гесс]

Да. Трихлорметил - заместитель II-ого рода (дезактивирующий мета-ориентант).

[Эля]

спасибо!