синтез тетразолов

[PAPA_312b]

Людииии.... Может кто-то занимался синтезом производных тетразола или самого кольца тетразола? Подскажите какие нибудь методики, или хитябы схемы синтеза. Очень нужно. А если уж совсем подробно, то меня интересует синтез тетразольных производных стероидов ( прогестерона или дезоксикортикостерона ). Заранее спасибо...

[rombach]

Схема тут немудреная, нитрил и азид натрия. А что, в книжках про это разве ничего не пишут?

[cynnamoyl]

Делал когда-то из нитрилов (на гетариле) : азид натрия, хлорид амония в ДМФА, 5 часов при 120дегри.

[S324]

иммидоилхлорид + азид натрия
Кто больше?

[Andrey K]

Амидразон + изоамилнитрит
В питерке!!!
Кстати есть статейка, где изучено влияние различных солей на выход реакции нитрила с азидами

[Alexei]

Людииии.... Может кто-то занимался синтезом производных тетразола или самого кольца тетразола? Подскажите какие нибудь методики, или хитябы схемы синтеза. Очень нужно. А если уж совсем подробно, то меня интересует синтез тетразольных производных стероидов ( прогестерона или дезоксикортикостерона ). Заранее спасибо...

Недавно была статья в ОргЛетте. Азид натрия, бромид цинка, в системе пропанол/вода. Еще с азидом трибутилолова в диоксане хорошо работает.

[Argentinchik]

По поводу методов синтеза тетразолов "исписаны тома", даже здесь на форуме уже многократно это обсуждалось.

[Silan]

если нужны 1-замещенные то достаточно хорошо получается из аминов, ортоформиата и азида натрия (ХГС, 1985, №11, с.1521).
с силилазидом тож ничего.

[pH<7]

Разве они не кликаются? (катализ Cu(I))

[Alexei]

Разве они не кликаются? (катализ Cu(I))

Кликаются триазолы, а не тетразолы. Иодид меди алкин активирует

[PAPA_312b]

Схема тут немудреная, нитрил и азид натрия. А что, в книжках про это разве ничего не пишут?

да в книжках пишут, да вот проблема, нужные для синтеза нитрилы находятся под контролем КГБ, как потенциальные предшественники наркотических веществ и закупить их нельзя простой лаборатории химфака. нужно разрешение. Вот и приходится выдумывать всякое фантастическое.

[rombach]

Схема тут немудреная, нитрил и азид натрия. А что, в книжках про это разве ничего не пишут?

да в книжках пишут, да вот проблема, нужные для синтеза нитрилы находятся под контролем КГБ, как потенциальные предшественники наркотических веществ и закупить их нельзя простой лаборатории химфака. нужно разрешение. Вот и приходится выдумывать всякое фантастическое.

Первый раз слышу, чтобы из стероидных нитрилов варили наркотики. Так если нельзя купить, может можно сделать? Или может вам к азоту их присоединить надо? Или исходные для синтеза стероидных нитрилов тоже под контролем КГБ?
Оптимально было бы нарисовать схему, где слева было бы то, что у вас есть, а справа то, что вы хотели бы получить.

[PAPA_312b]

Да вот я тож никогда не слышал про наркоту из стероидов и их производных, однако факт остается фактом. Впочем я уже связался с люьми, которые помогут достать исходник, поэтому спасибо что ответили . прсто думал, что есть какие нибудь специфические способы синтеза, кроме тех, что есть в учебниках и монографиях.

[Назар]

1-H тетразоли я сам делал оченьпросто азид натрия хлоридамония по 1.1 екв на 1 екв нитрыла и грееш в ДМФА при 95-125 С в зависимости от нитрила на протяжении 7-42 год, хорошая проба на полноту прохождения р-ии каплю смеси додают к воде полное растворенние свидетельствует концу р-ии. А 5-Н делают с арилазида ортоформиата и триетиламина как основания

[kats]

1Н-тетразолы хорошо получаются в толуоле, кипятишь 24часа 1 экв нитрила, 1.2 экв гидрохлорида триэтиламмония, 1,2 экв азида натрия, продукт экстрагируется водой. Eur.J.Org.Chem, 2005, 326-333

[FOX-7]

тетразолы можно заварить и из амидов кислот