система для хроматографии алкил бромидов
система для хроматографии алкил бромидов
Добрый день, друзья! Вопрос возник такой: получил я алк агент взаимодействием амина с бромацетил бромидом. По ЯМР реакция прошла, однако есть побочные продукты. По ТСХ в системе чистый этилацетат пятно на старте, при добавлении этанола особых изменений нет (100:1 где 1 масса этанола). Не подскажите какую систему выбрать для хроматографии? Спасибо
Re: система для хроматографии алкил бромидов
попробуйте поиграть с системой CH2Cl2 : MeOH + чуток триэтиламина может
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
Re: система для хроматографии алкил бромидов
Re: система для хроматографии алкил бромидов
А что там получается вообще? Кетен так можно получить вроде...
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: система для хроматографии алкил бромидов
Кажется, тс хочет хроматографировать [RxNH(n-x)C(O)CH2Br]+Br-?? Как Вы подметили - это агент, но ацилирущий. И очень мощный. Он у вас силику на тсх проацилировал... Простите, для какой цели Вам его выделять?
Re: система для хроматографии алкил бромидов
Речь вероятно идет о альфа-бромацетиламиде какого-то амина.
Re: система для хроматографии алкил бромидов
N и X тут в индексах не катят, вторичные и первичные амины тупо дадут амид с одной стороны, алкилированный азот с другой стороны, и соединение будет весьма стабильно. Амин явно третичный. Но один или два эквивалента, неясно, и во что вся эта метастабильная заряженная со всех сторон хрень может перегруппироваться, тоже неясно. В любом случае, кажется неразумным ее хроматографировать - как не хроматографируют, скажем, соли оксония.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: система для хроматографии алкил бромидов
Не факт. Бромацетилбромид одним концом ацилирует, а другим алкилирует. Так что - зависит от соотношения реагентов, порядка прибавления, дегидробромирующего агента и его количества и т.д.
Если 2 эквивалента амина или бромид добавлялся к амину - не исключён продукт алкилирования-ацилирования, да ещё и в виде гидробромида, если Et3N не добавлялся.
В общем - ТС-у стоило бы "огласить весь список", в том числе и метод выделения продукта.
Меч-кладенец - оружие пофигистов.
Re: система для хроматографии алкил бромидов
амин был первичный, синтез проводил в присутствии триэтиламина, небольшой избыток Bromoacetyl bromide. Выделял так: отмывался подкисленной водой от триэтиламина, затем все упаривал. Затем хроматография в система хлористый метилен : метанол 10:1, по ямр все четко прошло, однако похоже проалкилировался триэтиламин( хотя не точно пока курю спектр
Re: система для хроматографии алкил бромидов
прошу прощения за корявый заголовок!
Re: система для хроматографии алкил бромидов
Алкилированный триэтиламин должен был бы в воду уйти - всё-таки четвертичная соль...
Меч-кладенец - оружие пофигистов.
Re: система для хроматографии алкил бромидов
Если на первичном амине длинный хвост, то соединение будет достаточно гидрофобным.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: система для хроматографии алкил бромидов
Аликват же вроде растворим в воде? А там три хвоста С8 и метил при азоте...
Меч-кладенец - оружие пофигистов.
Re: система для хроматографии алкил бромидов
триэтиламин добавлять не стоило имхоromanosow писал(а): ↑Чт ноя 30, 2017 12:07 pmамин был первичный, синтез проводил в присутствии триэтиламина, небольшой избыток Bromoacetyl bromide. Выделял так: отмывался подкисленной водой от триэтиламина, затем все упаривал. Затем хроматография в система хлористый метилен : метанол 10:1, по ямр все четко прошло, однако похоже проалкилировался триэтиламин( хотя не точно пока курю спектр
Re: система для хроматографии алкил бромидов
да возможно, однако тут у меня есть проблема амин у меня скорее всего соль трифторуксусной кислоты (амин достаточно гидрофобный мол-масса вещества около 1000), поэтому решил добавить триэтиламин. Буду переделывать, с DIPEA.триэтиламин добавлять не стоило имхо
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 19 гостей