Заменитель этоксиэтана?

как правильно провести химический эксперимент?
Cherep
Сообщения: 23417
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Заменитель этоксиэтана?

Сообщение Cherep » Сб апр 07, 2007 6:04 am

Тут японцы пиарят метоксициклопентан (МЦПЭ). Пишут, классный растворитель. Обзор, стало быть про физические свойства и какую химию в нём делали. И перекеси медленно образует и сушится легко. К кислотам и бутиллитию стабилен.

Cyclopentyl Methyl Ether as a New and Alternative Process Solvent
Kiyoshi Watanabe, Noriyuki Yamagiwa, and Yasuhiro Torisawa
Org. Proc. Res. Dev. 2007 11, 251-258.

На одной из кафедр РХТУ, помню, очень любят МТБЭ. Не уверен, что они в нём, например, реактивы Гриньяра получали. А так, для экстракций.

А с МЦПЭ много превращений описано в обзоре.

Вот тока где его в России надыбать.

Да, статья в обменнике.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6896
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Сб апр 07, 2007 9:52 am

Гриньяры в МТБЕ не получить, нам препод говорил. Из-за стерических помех нет хеляции магния с кислородом, а без нее никуда.
И потом при обработке кислотой он повалиться может и дать цвет.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Cherep
Сообщения: 23417
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Сб апр 07, 2007 9:55 am

Да, МТБЕ в этом плане плох. Но МЦПЭ стабилен.

А вот для хроматографических нужд он этоксиэтан не заменит, ПМСМ.

Cherep
Сообщения: 23417
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Сб апр 07, 2007 1:59 pm

Отделил этоксиэтан как элюент.
http://www.chemport.ru/guest2/viewtopic.php?t=9944

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9871
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: Заменитель этоксиэтана?

Сообщение Сержл » Сб апр 07, 2007 4:42 pm

Ну это буржуйские понты, они пользуют везде пентан, метанол, толуол. Но все также идет и с гексаном, этанолом, бензолом. Да и обращаться с последними друзьями легче, да и найти просто. Хотя метанол отличная штука, сушить не надо. А эфир заменить ТГФ.
Последний раз редактировалось Сержл Сб апр 07, 2007 6:18 pm, всего редактировалось 1 раз.

Cherep
Сообщения: 23417
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Сб апр 07, 2007 5:42 pm

Вобщем, я этот сыр-бор затеял вот из-за чего. Нас вон плющат учётом расхода этоксиэтана. Так может действительно надо на альтернативные растворители переходить. :roll:

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6896
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Сб апр 07, 2007 6:22 pm

Растворителями, рекомендуемыми буржуями для работы в фармацевтической промышленности, являются этанол, этилацетат, толуол. Пентан нежелателен, бензол вообще запрещен из-за канцерогенности. Метанол же очень огнеопасен, флэш-пойнт один из самых низких.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9871
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Сообщение Сержл » Сб апр 07, 2007 6:29 pm

Phobos писал(а):Растворителями, рекомендуемыми буржуями для работы в фармацевтической промышленности, являются этанол, этилацетат, толуол. Пентан нежелателен, бензол вообще запрещен из-за канцерогенности. Метанол же очень огнеопасен, флэш-пойнт один из самых низких.
Да, работайте в ионных жидкостях, они не пахнут, не горят, а от тедава экстрагируйте эфиром :lol: .

Cherep
Сообщения: 23417
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Заменитель этоксиэтана?

Сообщение Cherep » Сб апр 07, 2007 6:38 pm

Сержл писал(а): А эфир заменить ТГФ.
ТГФ тож плох. Им экстрагировать нельзя, например.

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9871
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: Заменитель этоксиэтана?

Сообщение Сержл » Сб апр 07, 2007 6:40 pm

Cherep писал(а):
Сержл писал(а): А эфир заменить ТГФ.
ТГФ тож плох. Им экстрагировать нельзя, например.
Из воды нет, осаждать комплексы тоже нет, но для этого можно пользовать гексан. А на гриньяр очень даже ТГФ.

Cherep
Сообщения: 23417
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Сб апр 07, 2007 6:41 pm

Phobos писал(а):Растворителями, рекомендуемыми буржуями для работы в фармацевтической промышленности, являются этанол, этилацетат, толуол...
Да я в курсе, что в промышленности эфир очень не любят. Меня руководитель диплоиной работы за использование эфира пинал, а он не один реальный процесс разрабатывал.

Ну в свете этого, понятно, раз, ЭЭ не рекомендован, почему они так ищут заменитель этоксиэтана...

Cherep
Сообщения: 23417
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Заменитель этоксиэтана?

Сообщение Cherep » Сб апр 07, 2007 6:43 pm

Сержл писал(а): А на гриньяр очень даже ТГФ.
Ээээ, не скажи, "защитной подушки" то уже нет. Виниловые гриньяры исключение, да их и под аргоном делают.

Кстати, МЦПЭ тогда тоже гриньяры тока под аргоном-азтотом наверное. Минусег.

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9871
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: Заменитель этоксиэтана?

Сообщение Сержл » Сб апр 07, 2007 6:48 pm

А с аргоном проблемы (с его наличием)? Буржуи, как кажется, все делают под аргоном.

Cherep
Сообщения: 23417
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Сб апр 07, 2007 6:49 pm

Ну без аргона то удобнее.

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9871
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Сообщение Сержл » Сб апр 07, 2007 6:52 pm

Cherep писал(а):Ну без аргона то удобнее.
Зато с ним спокойнее, хотя бы шарик для очистки совести.

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Сб апр 07, 2007 7:01 pm

Говорят, Гриньяры классно варятся в ацеталях - диметокси, диэтоксиметане или 1,1-диэтоксиэтане. Кипят выше, кислородов больше! Ну и 1,2-диметоксиэтан, наверное.

А ещё промышленность любит 2-Ме-ТГФ, вот им уже можно экстрагировать.
Carpe diem

Cherep
Сообщения: 23417
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Сб апр 07, 2007 7:08 pm

pH<7 писал(а):А ещё промышленность любит 2-Ме-ТГФ, вот им уже можно экстрагировать.
Это где такое написано? Хотя в томже OPRD я вроде видел обзор про него. Но
Вышеупомянутые авторы писал(а):It also has the drawbacks of easy PO formation, insufficient recovery from water, instability under acidic conditions, and low flash point.

Cherep
Сообщения: 23417
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Сб апр 07, 2007 7:10 pm

pH<7 писал(а):Говорят, Гриньяры классно варятся в ацеталях - диметокси, диэтоксиметане или 1,1-диэтоксиэтане.
Угу. Гриньяры кислотами обычно обрабаьывают. Чего с этими растворителями произойдёт? Только если хлорид аммония :roll:

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Сб апр 07, 2007 7:18 pm

Хлорида аммония не хватает что ли? Ну, даже если разложатся, то на летучие продукты.
Carpe diem

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6896
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Сб апр 07, 2007 8:35 pm

ТГФ-ом можно экстрагировать, если в воду добавить немного соли или сам ТГФ немного разбавить чем-то вроде дипропилового эфира (очень любимый на производстве растворитель для экстракций). Проблема с ТГФ-ом больше экологическая - из водной фазы невозможно его вытащить, что усложняет проблему утилизации отходов.
А вот с ацеталями я бы поостерегся. У гриньяров все же есть некоторая кислотность Льюиса, при нагреве вполне могут ацетал повалить. У меня как-то в синтезе был красивый ход - защита диола ацетонидом, затем региоселекстивное открытие ацетали метилмагний-йодидом - получался один гидроксил свободный, один защищен терт-бутиловым эфиром.
У нас вообще требуют на производстве все под азотом делать, если только раствор не водный. Статическое электричество способно всегда дать искру, поэтому работать со взрывоопасной смесью растворителя с воздухом нежелательно.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Ответить

Вернуться в «техника химического эксперимента / techniques»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 10 гостей