возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
romanosow
Сообщения: 73
Зарегистрирован: Вт июл 21, 2015 3:37 pm

возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?

Сообщение romanosow » Чт апр 19, 2018 5:15 pm

Добрый день! Имеется такое соединение
Рисунокк.png
, хочу снять фталимид гидразин гидратом, может кто-нибудь знает может пройти реакция, или будет осложнения из-за наличия четвертичных аммонийной соли?
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.


Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 8710
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?

Сообщение chemist » Чт апр 19, 2018 5:50 pm

Если гидразина взять не большой избыток и долго не кипятить, то ЧАС сохранится. Можно также покипятить в HBr, фталимид тоже слетит и получите гидробомид бромида своего амина.
I D E A = A u

lexeym
Сообщения: 222
Зарегистрирован: Пн янв 25, 2010 3:05 pm

Re: возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?

Сообщение lexeym » Чт апр 19, 2018 8:24 pm

Я бы тоже HBr взял. Снимал такую защиту именно кислотой в производных N-(3-аминопропил)пиридина

romanosow
Сообщения: 73
Зарегистрирован: Вт июл 21, 2015 3:37 pm

Re: возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?

Сообщение romanosow » Чт апр 19, 2018 9:11 pm

спасибо за ответы!!! попробую кислотным гидролизом снять. Однако есть еще вопрос если в структуре будет еще ацетамидный фрагмент, будет ли он валиться?

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 8710
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?

Сообщение chemist » Чт апр 19, 2018 10:02 pm

romanosow писал(а):
Чт апр 19, 2018 9:11 pm
Однако есть еще вопрос если в структуре будет еще ацетамидный фрагмент, будет ли он валиться?
Конечно гидролизнётся в HBr.
I D E A = A u

romanosow
Сообщения: 73
Зарегистрирован: Вт июл 21, 2015 3:37 pm

Re: возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?

Сообщение romanosow » Пт апр 20, 2018 8:56 pm

не подскажите а что произойдет с данным соединением в присутствии гидразин гидрата? какие побочки пойдут? Гофман или еще что?

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 1536
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?

Сообщение ChemNavigator » Сб апр 21, 2018 9:43 pm

Видимо, имеется в виду переалкилирование - т.к. метил с четв. аммония может в принципе перейти на гидразин.
А под Гофманом что имеется в виду?

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 8710
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?

Сообщение chemist » Сб апр 21, 2018 10:32 pm

romanosow писал(а):
Пт апр 20, 2018 8:56 pm
не подскажите а что произойдет с данным соединением в присутствии гидразин гидрата? какие побочки пойдут? Гофман или еще что?
Расщепление по Гофману может пойти если будет избыток гидразина и сильно полярный растворитель типа ДМСО, в обычных же условиях гидразинолиза (снятия фталевой защиты) ЧАС должна устоять.
I D E A = A u

Serty
Сообщения: 8182
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Re: возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?

Сообщение Serty » Вс апр 22, 2018 7:48 pm

chemist писал(а):
Чт апр 19, 2018 10:02 pm
Конечно гидролизнётся в HBr.
Не обязательно HBr, хватает и HCl. Я так снимал фталимид с 2-(6-метоксипирид-2-ил)этиламина, естественно с одновременным гидролизом метокси. Кипятил с конц. солянке, отфильтровывал фталевую кислоту, промывал эфиром от остатков ее же. Упаривание дает гидрохлорид амина.

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 8710
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?

Сообщение chemist » Пн апр 23, 2018 5:09 pm

У Меня было 2 случая когда HCl! не сработала, тогда как HBr! отлично справилась.
I D E A = A u

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 1536
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?

Сообщение ChemNavigator » Пн апр 23, 2018 7:01 pm

Там у четв. соли бромид в качестве противоиона, поэтому если HCl и сработает, то будет смесь.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 0 гостей