возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?
возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?
Добрый день! Имеется такое соединение
, хочу снять фталимид гидразин гидратом, может кто-нибудь знает может пройти реакция, или будет осложнения из-за наличия четвертичных аммонийной соли?У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Re: возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?
Если гидразина взять не большой избыток и долго не кипятить, то ЧАС сохранится. Можно также покипятить в HBr, фталимид тоже слетит и получите гидробомид бромида своего амина.
I D E A = A u
Re: возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?
Я бы тоже HBr взял. Снимал такую защиту именно кислотой в производных N-(3-аминопропил)пиридина
Re: возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?
спасибо за ответы!!! попробую кислотным гидролизом снять. Однако есть еще вопрос если в структуре будет еще ацетамидный фрагмент, будет ли он валиться?
Re: возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?
Конечно гидролизнётся в HBr.
I D E A = A u
Re: возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?
не подскажите а что произойдет с данным соединением в присутствии гидразин гидрата? какие побочки пойдут? Гофман или еще что?
- ChemNavigator
- Сообщения: 2086
- Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am
Re: возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?
Видимо, имеется в виду переалкилирование - т.к. метил с четв. аммония может в принципе перейти на гидразин.
А под Гофманом что имеется в виду?
А под Гофманом что имеется в виду?
Re: возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?
Расщепление по Гофману может пойти если будет избыток гидразина и сильно полярный растворитель типа ДМСО, в обычных же условиях гидразинолиза (снятия фталевой защиты) ЧАС должна устоять.
I D E A = A u
Re: возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?
Не обязательно HBr, хватает и HCl. Я так снимал фталимид с 2-(6-метоксипирид-2-ил)этиламина, естественно с одновременным гидролизом метокси. Кипятил с конц. солянке, отфильтровывал фталевую кислоту, промывал эфиром от остатков ее же. Упаривание дает гидрохлорид амина.
Re: возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?
У Меня было 2 случая когда HCl! не сработала, тогда как HBr! отлично справилась.
I D E A = A u
- ChemNavigator
- Сообщения: 2086
- Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am
Re: возможен ли гидразинолиз фтилимидных групп, если в цепи есть четвертичные аммонийные соли?
Там у четв. соли бромид в качестве противоиона, поэтому если HCl и сработает, то будет смесь.
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 23 гостя