Кислый анилин-фталат

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
hivigar
Сообщения: 12
Зарегистрирован: Вс янв 31, 2016 4:25 pm

Кислый анилин-фталат

Сообщение hivigar » Чт мар 24, 2016 10:16 pm

Уважаемые химики!

Мне необходимо получить проявляющий реактив для сахаров - кислый анилин-фталат.

Поиск дал мне следующий рецепт:

Анилинфталат для восстановленных сахаров.
Раствор для опрыскивания: 0,93 г анилина и 1,66 г о-фталевой кислоты
растворяют в 100 мл насыщенного водой бутанола-1.

Бутанол и о-фталевая кислота у меня есть, а вот анилин в виде гидрохлорида (анилин солянокислый).

Вопрос в следующем - можно ли с такими исходными веществами получить искомый реактив, минуя получение свободного анилина? Или все-таки придется обрабатывать гидрохлорид щелочью на делительной воронке? Свободный анилин штука летучая, токсичная, если есть возможность не связываться - было бы здорово.

Если кто может подсказать - большое спасибо)

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3002
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Кислый анилин-фталат

Сообщение Jokermaniak » Чт мар 24, 2016 11:12 pm

hivigar писал(а):Свободный анилин штука летучая, токсичная
Ага, бутанол, кипящий 120 - нелетучий, а анилин, кипящий 180 - летучий? Он у Вас будет в виде довольно разбавленного раствора, и никуда не полетит.

Ну, если хемофобия накрыла, смешайте анилин гидрохлорид с фталевой кислотой в бутаноле, и закидайте это дело эквивалентом слабоосновного анионита. Или карбоната кальция. Но за точность дозировки таким методом не поручусь.
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

ximi
Сообщения: 4386
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Кислый анилин-фталат

Сообщение ximi » Пт мар 25, 2016 2:03 am

Свободный анилин штука летучая, токсичная, если есть возможность не связываться - было бы здорово.

Анилин штука довольно слабо летучая и токсичность низкая по сравнению с тем же бензолом или синильной кислотой.
При атмосферном давлении его даже перегнать проблематично.
если есть возможность не связываться - было бы здорово.
Органическая химия штука вредная и вонючая - если есть возможность не связываться - было бы здорово.
А если уж связались то не нужно фобий.
Работайте под тягой в халате очках и перчатках. Мойте руки после синтеза.
Этих правил ВПОЛНЕ достаточно.

hivigar
Сообщения: 12
Зарегистрирован: Вс янв 31, 2016 4:25 pm

Re: Кислый анилин-фталат

Сообщение hivigar » Пт мар 25, 2016 11:14 am

Я не химик, а биолог, тяги в лаборатории нет, вместо тяги открытое окошко в неиспользуемой комнате. Хемофобией не страдаю, но все-таки класс опасности у него 2, еще и наверняка он канцерогенный. Ладно.

Раз анилин не так уж и страшен, то значит проще и надежнее его получить. Достаточно ли будет смешать анилин-гидрохлорид с раствором NaOH или придется подогревать? И какую лучше использовать конц. щелочи?

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3002
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Кислый анилин-фталат

Сообщение Jokermaniak » Пт мар 25, 2016 3:46 pm

hivigar писал(а):Раз анилин не так уж и страшен, то значит проще и надежнее его получить. Достаточно ли будет смешать анилин-гидрохлорид с раствором NaOH или придется подогревать? И какую лучше использовать конц. щелочи?
Лучше действовать по-другому. Взять раствор сабжа в бутаноле и как следует промыть его насыщеным раствором питьевой соды. Греть не надо, просто хорошенько протрясти. Потом, для гарантии, водную фазу можно промыть ещё некоторым количеством бутанола. Единственно, что бутанол после этого будет не совсем насыщен водой.
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

ximi
Сообщения: 4386
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Кислый анилин-фталат

Сообщение ximi » Пт мар 25, 2016 4:48 pm

но все-таки класс опасности у него 2, еще и наверняка он канцерогенный. Ладно.
Естественно канцероген конечно до нафтиламина не дотягивает но все же ....

Рак мочевого пузыря вызывает.
Достаточно ли будет смешать анилин-гидрохлорид с раствором NaOH или придется подогревать?
Достаточно. Анилин слабое основание .. щелочь мигом его из соли вытесняет.

hongma
Сообщения: 335
Зарегистрирован: Пн апр 18, 2005 10:56 pm

Re: Кислый анилин-фталат

Сообщение hongma » Пт мар 25, 2016 5:14 pm

Да не майтесь вы. Берите соль и вперед. Только, естественно, солянокислого надо больше. чем чистого анилина.

Xestospongin_C
Сообщения: 200
Зарегистрирован: Пн фев 18, 2013 4:25 pm

Re: Кислый анилин-фталат

Сообщение Xestospongin_C » Пт мар 25, 2016 11:00 pm

ximi писал(а):...по сравнению с тем же бензолом или синильной кислотой.
...
Ну и сравнения у Вас, однако :shock: Если от бензола никто не помер пока, то на HCN как-то не тянет, хотя с цианистыми соединениями(гораздо менее одиозными) время от времени работаю. Что до анилина - реактив как реактив, по поводу чего паника??? А хемофобов и врправду надо :shooting:

hivigar
Сообщения: 12
Зарегистрирован: Вс янв 31, 2016 4:25 pm

Re: Кислый анилин-фталат

Сообщение hivigar » Ср мар 30, 2016 12:44 pm

В общем, я все-таки принял решение в пользу вытеснения щелочью, взвесил соль в пробирку, щелочь, добавил воды и закрыв резиновой пробкой стал трясти. Ожидал разделения фаз, но анилин оказался лучше растворим, чем я ожидал и просто перешел в водный раствор. Затем водный раствор смешал с бутанолом и он перешел в бутанольную фазу (соль очень старая, поэтому была слегка желтоватая окраска, по которой я и отследил где он). Убрав воду, всыпал фталевую и растворил.

Вопросы возникли такие:

1) Кто-нибудь работал с этим реактивом? Какого он должен быть цвета?
2) Проверка показала, что сахара он проявляет, но разница в цвете пятен гексоз и пентоз не сильно ярко выраженная, пентозы чуть красновато коричневые, а гексозы просто коричневые, причем рамноза еще с желтизной. Должна ли быть эта разница выражена сильнее или все верно?
3) Теоретически, насколько важно для работоспособности реактива чтобы он был именно в бутаноле? Можно ли сделать реактив, к примеру, в ацетоне? Или в гексане? Бутанола по сравнению с прочими растворителями маловато у меня.

maks
Сообщения: 14926
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Кислый анилин-фталат

Сообщение maks » Ср мар 30, 2016 3:24 pm

в гексане фталевая кислота не растворится , с ацетoном амин прореагировать может
бутанол правильный растворитель
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

maks
Сообщения: 14926
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Кислый анилин-фталат

Сообщение maks » Ср мар 30, 2016 3:28 pm

а в плане проявления если можно поэксперементировать, можно попробовать не анилин , а замещенный анилин или бензиламин
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2080
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Кислый анилин-фталат

Сообщение ChemNavigator » Ср мар 30, 2016 3:44 pm

maks писал(а):а в плане проявления если можно поэксперементировать, можно попробовать не анилин , а замещенный анилин или бензиламин
М.б. Na-соль п-амино-бензолсульфокислоты? Тогда и бутанол, и фталевая к-та не понадобится (мне вообще непонятна её роль в данном составе).

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15138
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: Кислый анилин-фталат

Сообщение Любитель_Манниха » Ср мар 30, 2016 3:59 pm

"Анилин перешёл в водный раствор"

:shock:
У вас точно солянокислый анилин под рукой?

[ Post made via Android ] Изображение
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

hivigar
Сообщения: 12
Зарегистрирован: Вс янв 31, 2016 4:25 pm

Re: Кислый анилин-фталат

Сообщение hivigar » Ср мар 30, 2016 9:46 pm

Любитель_Манниха писал(а):"Анилин перешёл в водный раствор"

:shock:
У вас точно солянокислый анилин под рукой?

[ Post made via Android ] Изображение
Ну, я добавил эквивалентное количество сухого NaOH, и миллилитров 20 воды, интенсивно перемешал и никакой органической фазы не образовалось у меня. Растворимость у анилина 3,6 г на 100 мл, то есть видимо хватило, а что не растворилось дало мелкую эмульсию, которую я не увидел, правда. Я готовил из расчета на 50 мл готового реактива.
maks писал(а):в гексане фталевая кислота не растворится , с ацетoном амин прореагировать может
бутанол правильный растворитель
А изопропанол если взять?

maks
Сообщения: 14926
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Кислый анилин-фталат

Сообщение maks » Ср мар 30, 2016 9:57 pm

не исключенно что фишка метода, который мы не очень понимаем , что растворитель не должен смешиваться с водой, но попробуйте и сравните с результатами в бутаноле, расскажите, интересно
а анализируемые сахара в водном растворе ?
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

hivigar
Сообщения: 12
Зарегистрирован: Вс янв 31, 2016 4:25 pm

Re: Кислый анилин-фталат

Сообщение hivigar » Ср мар 30, 2016 11:47 pm

Сахара, как бы это ужасно отстало не звучало, на бумажной хроматограмме)
Она опрыскивается раствором анилинфталата, потом растворителю дают улететь, и дальше при нагреве они проявляются.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Google [Bot] и 0 гостей