п-Бромбензонитрил в Гриньяр ?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
ximi
Сообщения: 2306
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

п-Бромбензонитрил в Гриньяр ?

Сообщение ximi » Ср июл 25, 2018 5:09 am

Реально перевести п-Бромбензонитрил в Гриньяр по брому не затрагивая нитрил ?

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 8937
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: п-Бромбензонитрил в Гриньяр ?

Сообщение SkydiVAR » Ср июл 25, 2018 12:53 pm

ХЗ. Разве что в условиях сильного разбавления и сразу же вводить второй реагент...
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

aber
Сообщения: 555
Зарегистрирован: Пн ноя 17, 2014 12:59 am

Re: п-Бромбензонитрил в Гриньяр ?

Сообщение aber » Ср июл 25, 2018 1:29 pm

Даже цинкорганика энергично реагирует с нитрилами

Аватара пользователя
maks
Сообщения: 13755
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: п-Бромбензонитрил в Гриньяр ?

Сообщение maks » Ср июл 25, 2018 3:46 pm

по моему опыту при 0-5 Ц , цинкорганика самое то , только надо палладий или никель с лигандами не пожалеть
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
maks
Сообщения: 13755
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: п-Бромбензонитрил в Гриньяр ?

Сообщение maks » Ср июл 25, 2018 3:52 pm

вот статья ,например, первый же в суппорте нитрил , на ацетате палладия
https://pubs.acs.org/doi/suppl/10.1021/ja902046m

а дорогой лиганд хиральный вам не нужен, трифенилфосфин пойдет прекрасно
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Аватара пользователя
Semenych
Сообщения: 529
Зарегистрирован: Вс июн 06, 2010 7:04 pm

Re: п-Бромбензонитрил в Гриньяр ?

Сообщение Semenych » Ср июл 25, 2018 4:06 pm

В прикрепленном обзоре тоже есть примеры с нитрилами
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Ищите и обрящите.

Аватара пользователя
maks
Сообщения: 13755
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: п-Бромбензонитрил в Гриньяр ?

Сообщение maks » Ср июл 25, 2018 4:16 pm

Да, как нибудь да должно получиться
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

ximi
Сообщения: 2306
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: п-Бромбензонитрил в Гриньяр ?

Сообщение ximi » Ср июл 25, 2018 5:03 pm

Спасибо

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 4939
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: п-Бромбензонитрил в Гриньяр ?

Сообщение Phobos » Ср июл 25, 2018 6:02 pm

Емнип, это были ходовые субстраты в работах Peter Knochel, он разными путями получал из них цинкоорганику, в том числе и переметалляцией гриньяров. А сами гриньяры такие легче всего получать трансметалляцией из изопропил-гриньяра на холоду, где-то в -30 нитрил уже так просто с гриньяром не реагирует.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Cherep
Сообщения: 22584
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: п-Бромбензонитрил в Гриньяр ?

Сообщение Cherep » Пт июл 27, 2018 11:09 am

Phobos дело говорит

ximi
Сообщения: 2306
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: п-Бромбензонитрил в Гриньяр ?

Сообщение ximi » Пт авг 10, 2018 10:49 pm

1,4 дибромбензол можно перевести в моногриньяр ?

Не затрагивая второй бром ? Осмоления не будет ?

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 4939
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: п-Бромбензонитрил в Гриньяр ?

Сообщение Phobos » Сб авг 11, 2018 9:32 am

Да, можно. Как-то делал на это поиск и помню, что в принципе можно. Но не помню, напрямую ли с магнием, или переметалляцией с изопропил-гриньяром.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 1 гость