Кетализация

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Masterboy
Сообщения: 833
Зарегистрирован: Ср июл 28, 2010 4:01 pm

Кетализация

Сообщение Masterboy » Пт авг 03, 2018 3:41 pm

Дамы и господа, свидетельствую Вам своё уважение и прошу совета по следующему вопросу. Подскажите, пожалуйста, как, на Ваш взгляд можно кетализовать (2-метилфенил)(циклогексил)кетон и (2-бромфенил)(циклогексил)кетон? Вопрос - не праздный. Некоторые, "мягкие", методы просто не работают. Вариант с избытком ортоэфира, абсолютного спирта и трифторметансульфоновой кислоты даёт нехорошие результаты: эфир енола и ряд побочных продуктов (по всей видимости - результаты перегруппировки). Возможно, кто-то сталкивался с кетализацией экранированных енолизуемых жирно-ароматических кетонов?
Different Dreams

Аватара пользователя
shoker
Сообщения: 78
Зарегистрирован: Ср сен 30, 2009 5:59 pm

Re: Кетализация

Сообщение shoker » Ср авг 08, 2018 9:47 am

Можно попробовать через силилированные спирты:
M. Kurihara, N. Miyata, Chem. Lett. 1995, 263
T. Tsunoda, M. Suzuki, R. Noyori, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1357

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 4830
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Кетализация

Сообщение Phobos » Пт авг 10, 2018 10:03 am

А в книге Theodora Green, Protective groups.... смотрели? Может там есть что-то специфическое для неактивнх кетонов?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 6 гостей