Синтез ферроцена

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
аниса
Сообщения: 24
Зарегистрирован: Пт июн 10, 2005 11:53 am
Контактная информация:

Синтез ферроцена

Сообщение аниса » Пт янв 27, 2006 11:58 am

Уважаемые!

Интересуюсь методами синтеза ферроцена: возможно ли его синтезировать в довольно простых условиях, параметры проведения процесса, сырьевые компоненты, выход целевого продукта и побочных.
Знаю, что ферроцен применяют во многих отраслях, в частности, как присадку к бензинам. Хотелось бы знать, как его используют при копировании и печати, в фармацевтике и др.

Буду благодарна за любую информацию!!!

:D

Cherep
Сообщения: 23304
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Пт янв 27, 2006 12:41 pm

В сети гуляют книги
А. Н. Несмеянов Химия Ферроцена. Избранные труды 1959-1969, Наука, 1969

А. Н. Несмеянов Ферроцен и родственные соединения. Избранные труды 1969-1979б М.: Наука, 1982

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6593
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Пт янв 27, 2006 12:46 pm

В свое время у нас это был первый опыт на лабе по органике. Берется циклопентадиен, свежеперегнанный, диметоксиэтан, добавляетя несколько эквивалентов порошка КОН, мешаем, получаем анион, добавляем SnCl2 и греем почти до кипения. Получаем черную массу, выливаем ее в воду, собираем оранжевый осадок. Потом было еще пару кристаллизаций, если метод в общем подходит, посмотрю из чего.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
slavert
Сообщения: 6688
Зарегистрирован: Сб янв 17, 2004 12:28 am

Сообщение slavert » Пт янв 27, 2006 1:42 pm

только не хлорид олова, а хлорид железа(II)

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6593
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Пт янв 27, 2006 6:34 pm

Да, возможно и железа, точно не помню уже.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

аниса
Сообщения: 24
Зарегистрирован: Пт июн 10, 2005 11:53 am
Контактная информация:

Сообщение аниса » Пн янв 30, 2006 6:57 am

Спасибо!

Попробую отыскать где-нибудь циклопентадиен.
Если опыт удастся, придется его закупать в большом объеме. Интересно, есть его производители в России?

Случайно, нет у кого-нибудь методички к той самой лабе?

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6593
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Пн янв 30, 2006 8:20 am

Зайдите на scirus.com, наберите поиск с точной фразой preparation of ferrocene или synthesis of ferrocene и начинайте рыться в методичках всех универов мира:). Вот тут, например, неплохо написана теория, но эксперимент выполнен все же в стиле 60-х годов, да и совсем для детей, на милиграммы вещества.
http://ocw.mit.edu/NR/rdonlyres/Chemist ... E_F_04.pdf
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

аниса
Сообщения: 24
Зарегистрирован: Пт июн 10, 2005 11:53 am
Контактная информация:

Сообщение аниса » Пн янв 30, 2006 9:43 am

Благодарю!!!

Оказалось, у нас в Сибири, нет порядочного переводчика...
Люди добрые, поделитесь ссылкой, если не жалко! :D

Вообще, как Вы думаете, есть смысл производить этот самый ферроцен? Нужен он кому-то или все поиски зря??? :cry:

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Пн янв 30, 2006 12:31 pm

Всё, что есть смысл производить, уже производят.

adolfina
Сообщения: 138
Зарегистрирован: Чт сен 22, 2005 12:39 pm

Сообщение adolfina » Пн янв 30, 2006 1:21 pm

аниса писал(а):Спасибо!

Попробую отыскать где-нибудь циклопентадиен.
Если опыт удастся, придется его закупать в большом объеме. Интересно, есть его производители в России?
Его не производят, а производят его димер из которого и получают его.
Насчет производства, замучаетесь получать лицензии, мы сами когда-то пытались производить генерики и добавки к топливу, но так и не смогли получить лицензию, пришлось обходить не вполне легально.

аниса
Сообщения: 24
Зарегистрирован: Пт июн 10, 2005 11:53 am
Контактная информация:

Сообщение аниса » Пн янв 30, 2006 2:41 pm

Насколько я знаю, циклопентадиен можно получить из дициклопентадиена простым нагреванием? Или и там есть подводные камни?

Аватара пользователя
slavert
Сообщения: 6688
Зарегистрирован: Сб янв 17, 2004 12:28 am

Сообщение slavert » Пн янв 30, 2006 3:15 pm

Там проблема в том, что полученный циклопентадиен надо сразу пускать в синтез, иначе он снова димеризуется, хотя говорят что при температуре -50 С можно довольно долго хранить

Cherep
Сообщения: 23304
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Вт янв 31, 2006 6:51 am

Ых. Неужели в Омске нет инженеров-химиков.
Одно дело студенческий синтез ферроцена и обсуждение на форуме, другое дело технология производства и взрывоопасность циклопентадиена. А воняет он как?!

И ваще этот ферроцен наверняка проще в Китае купить хоть килотонну и не парится.

И выгоднее ли он иных добавок?

"Производить - не производить" - должен рещать экономист.

аниса
Сообщения: 24
Зарегистрирован: Пт июн 10, 2005 11:53 am
Контактная информация:

Сообщение аниса » Вт янв 31, 2006 7:21 am

Да есть в Омске толковые химики, только вот среди знакомых никто такой штукой не баловался...а обходить НИИ в поисках знающих просто времени нет...увы. :(
А моя задача - и технологию подобрать, и оценить возможность производства, и рентабельность просчитать, так что благодарствую за помощь, тов. химики.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6593
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Вт янв 31, 2006 8:26 am

Я вообще не представляю, куда ферроцен может идти в больших количествах. Ну, лиганды всяких комплексов делают, катализаторы, ну цепляют его иногда на всякие нуклеотиды - но все это работа исследовательская. В промышленности что-нибудь используется на основе ферроцена? В состав какого-нибудь лекарства он входит? Просветите, пожалуйста. Можно построить заводик, который будет выдавать ферроцен сотнями килограммов - и что с ним потом делать? И куда и как из Сибири везти?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Polychemist
Сообщения: 9447
Зарегистрирован: Вт дек 21, 2004 11:42 am

Сообщение Polychemist » Вт янв 31, 2006 8:28 am

Если, как мне кажется, речь не о чем-то реальном, а о некоем теоретическом дипломном проекте, то, возможно, есть смысл порыться в патентах? Можно использовать европейскую патентную базу, там есть и русско-советские тексты. Для облегчения работы можно использовать PatentHunter (валяется в exchange).

аниса
Сообщения: 24
Зарегистрирован: Пт июн 10, 2005 11:53 am
Контактная информация:

Сообщение аниса » Вт янв 31, 2006 9:07 am

Речь идет, как раз, о промышленном способе получения. Свою дипломную я уже защитила, хватит с меня патентных выкладок… :D Тут нужна конкретная технология.
Ферроцен – не только реактив для опытов, это широко используемый товарный продукт, и цена приличная, и спрос есть…Он используется как октаноповышающая присадка к бензинам, антидетонатор, применяется в светочувствительном копировании и печати, является медицинским ингредиентом протовораковых, антибиотических и кроветонизирующих препаратов.
Если кто знает более точно, как применяется ферроцен, например, в копировании или лекарствах - пишите, буду признательна за любую инфу.

* Phobos: Вы думаете возможно построить такой «заводик» без особого ущерба здоровью? И какое оборудование потребуется? Какая максимальная производительность будет по-вашему?

Аватара пользователя
slavert
Сообщения: 6688
Зарегистрирован: Сб янв 17, 2004 12:28 am

Сообщение slavert » Вт янв 31, 2006 2:19 pm

Металлорганические добавки в бензин запрещены в большинстве развитых стран, про остальное не знаю

Iskander
Сообщения: 3151
Зарегистрирован: Чт июн 30, 2005 6:45 pm

Сообщение Iskander » Вт янв 31, 2006 4:36 pm

Моталин (карбонил железа) используется как полирующий агент для новых (неприработаных) двигателей.

Кажется, комплекс марганца с циклопентадиеном используется как антидетонатор.

А вообще задачу себе хорошо представляете?
Думаю что не ошибусь, если скажу что большинство участников форума синтезов тяжелее 1 кг не ставили.
По личному опыту могу сказать, что синтез в колбе на 0,5 литра и в реакторе на 50 л это ОЧЕНЬ разные вещи.

Чтобы создать такое надо быть не только химиком, но и технологом, а желательно ещё и инженером.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6593
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Вт янв 31, 2006 8:11 pm

Я не верю, что такой заводик можно создать без ущерба своей нервной системе. Российское законодательство и его исполнение на местах дя меня вообще тема неизвестная. Из общих положений знаю, что химический бизнес является весьма медленно окупающимся, требуя значительных капиталовложений уже на начальных этапах. Оборудование, документация, технологическое оборудование здания, патентные адвокаты - все очень дорого.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: Majestic-12 [Bot], nebeli и 30 гостей