поиск |
Электронный справочник : химические и физические свойства : аллиловый спиртСинонимы: 2-пропен-1-ол Внешний вид: бесцветн. жидкость Молекулярная масса (в а.е.м.): 58,08 Температура плавления (в °C): -129 Температура кипения (в °C): 97 Температурные константы смесей: 88,89 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) аллиловый спирт 72,3% вода 27,7% 69,2 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) аллилбромид 92% аллиловый спирт 8% Растворимость (в г/100 г или характеристика): вода: смешивается диэтиловый эфир: смешивается этанол: смешивается Дополнительное описание: Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л) = 0,003 Метод получения 1. (лабораторный синтез) Источник информации: "Синтезы органических препаратов" сб.1 М.1949 стр. 25-28 В 5-литровую круглодонную колбу помещают 2 кг (1587 мл, 21,7 мол.) глицерина и 700 г (585 мл, 12,9 мол.) технической 85%-ной муравьиной кислоты. Колбу соединяют с нисходящим холодильником и снабжают термометром, шарик которого должен быть погружен в реакционную массу. В качестве приемника удобно взять колбу Вюрца, которую герметически присоединяют к нижнему концу холодильника. Отводную трубку приемника соединяют с промывной склянкой, наполненной крепким раствором едкого натра для поглощения выделяющегося акролеина. В перегонную колбу бросают несколько кусочков глиняной тарелки для равномерного кипения и затем быстро нагревают смесь на большой кольцевой горелке (для получения хорошего выхода обязательно быстрое нагревание). Отгонка должна начаться не позже, чем через 15 мин., а через 30—45 мин смесь должна быть нагрета до 195°С. При медленном нагревании происходит осмоление и образуется большое количество акролеина, благодаря чему заметно понижается выход аллилового спирта. Дистиллят начинают собирать с того момента, когда температура реакционной смеси достигает 195°С (до этого момента отгоняется муравьиная кислота). Нагревание и отгонку продолжают до тех пор, пока температура не достигнет 260°С, причем главная масса дистиллята переходит при 225—235°С. При 260°С в колбе появляется белый пар, вследствие начинающегося разложения, и тогда нагревание прекращают. Объем дистиллята, собранного между 195 и 260°С, составляет около 750 мл. Для всей операции требуется приблизительно 4 часа. Затем содержимому колбы дают охладиться до 100—125°С и прибавляют еще 500 г (9,2 мол.) технической 85%-ной муравьиной кислоты. После этого нагревание и отгонку повторяют таким же образом, как было указано выше, и собирают 500 мл дестиллата, переходящего при температуре реакционной смеси между 195—260°С. Остатку в колбе дают вновь охладиться и прибавляют в третий раз 500 г (9,2 мол.) 85%-ной муравьиной кислоты. Третья отгонка дает не более 350 мл нужной фракции, что доказывает, что глицерин весь вошел в реакцию, и, следовательно, дальнейшее прибавление муравьиной кислоты бесцельно. После третьей отгонки в перегонной колбе остается незначительное количество жидкости, не больше 100-200 мл. Все три операции занимают от 1 до 1,5 рабочих дней. Все три дистиллята, собранные при температуре реакционной смеси 195—260°С, обрабатывают поташом, чтобы высолить аллиловый спирт и нейтрализовать небольшое количество муравьиной кислоты, содержащейся в них. Отслоившийся аллиловый спирт перегоняют, собирая фракцию, кипящую до 103°С, а если перегонка ведется с хорошим дефлегматором, то до 98°С. Таким образом получают 845 г водного аллилового спирта, который по титрованию бромом содержит 68—70% чистого вещества, что соответствует 570—590 г безводного аллилового спирта (45—47% теоретич.). Перегнанный аллиловый спирт можно практически полностью обезводить кипячением с прокаленным поташом. Поташ прибавляют постепенно до тех пор, пока свежая порция, после продолжительного кипячения с обратным холодильником, не будет оставаться в жидкости в виде порошка. При просушивании по этому способу механически теряется значительное количество аллилового спирта, удерживаемого влажным поташом. Для уменьшения потерь использованный поташ собирают и высаливают им аллиловый спирт при повторении синтеза. Полученный таким образом 98—99%-ный аллиловый спирт пригоден почти для всех целей, и нет никакой надобности сушить его известью или окисью бария, как это рекомендуют некоторые авторы. Продукт, высушенный поташом, кипит при 94—97°С. Кларк и Тэйлор, проверявшие синтез, рекомендуют для получения абсолютно безводного аллилового спирта следующий способ: продукт, полученный высаливанием поташом, перегоняют по способу, указанному выше, и, получив спирт, содержащий около 30% воды, смешивают его с четвертой частью (по объему) четыреххлористого углерода (или хлористый этилен). Затем смесь медленно перегоняют из круглодонной колбы с дефлегматором высотой не менее 80 см. Первую низкокипящую фракцию, состоящую из четыреххлористого углерода, воды и аллилового спирта, сушат поташом и выливают обратно в колбу. Этот процесс повторяют несколько раз до тех пор, пока в первой фракции почти не будет воды. Затем смесь перегоняют полностью, собирая следующие фракции: до 80°С, 80—90°С, 90—95,5°С, 95,5—97°С; последняя представляет собой спирт, который по титрованию бромом содержит 100% чистого вещества; остальные фракции сушат отдельно и снова фракционируют; таким образом получают еще некоторое количество продукта, кипящего при 95,5—97°С. Плотность: 0,854 (25°C, г/см3)Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,4135 (25°C) Критическая температура (в °C): 271,9 Критическое давление (в МПа): 5,6 Дополнительная информация:
См. также статью "Аллиловый спирт" в Химической энциклопедии. |
Читайте также:
Все новости
23.3.2023 Эта новая молекула обязана своей хиральностью только кислороду. 25.12.2016 Вещества, которые нас порадовали в уходящем году 13.12.2016 Морская вода позволит освободиться от «литиевой иглы» 5.12.2016 Платина с отрицательным зарядом 29.11.2016 В «плоский мир» въехала молекула – колесо со спицами 21.11.2016 Носки превращаются в гибкие хемосенсоры Подписка на новости
Новости компаний
03.04.23
|
Химпром, ПАО
Все новости
Работа на «Химпроме» становится все более привлекательной 03.04.23 | Химпром, ПАО Работа на «Химпроме» становится все более привлекательной 03.04.23 | Химпром, ПАО Новый подход «Химпрома» к чистому воздуху и воде в Чувашии 13.12.22 | Химпром, ПАО «Химпром» присоединился к проекту «Жить и работать в Чувашии» 06.12.22 | Химпром, ПАО «Химпром» взял лидерство в реализации профориентационного проекта УПК 21 Подписка на новости
|