Электронный справочник : химические и физические свойства : 2,5-диметоксифенилэтиламин

К раствору 100 г 2,5-диметоксибензальдегида в 220 г нитрометана добавили 10 г безводного ацетата аммония (ацетат подходящего качества можно получить из продажного "безводного" продукта, сохраняя его в вакуум-эксикаторе над пятиокисью фосфора) и полученную смесь грели на водяной бане в течение 2.5 часов. Избыток нитрометана удалили в вакууме, после чего темно-красный остаток самопроизвольно кристаллизовался. Сырой продукт промыли изопропанолом, отфильтровали и высушили на воздухе, получив 85 г (67%) 2,5-диметокси-бета-нитростирола в виде желто-оранжевого твердого вещества; его качество было достаточным для использования на следующей стадии без дополнительной очистки (которая может быть проведена путем кристаллизации из кипящего изопропанола).

В круглодонную колбу емкостью 2 л, снабженную магнитной мешалкой, в противотоке инертного газа поместили 30 г алюмогидрида лития и 750 мл безводного тетрагидрофурана. Добавили раствор 60 г 2,5-диметокси-бета-нитростирола в тетрагидрофуране. Полученную смесь грязно-желтого цвета кипятили под обратным холодильником в течение 24 ч. После охлаждения, избыток алюмлгидрида удалили, прибавляя по каплям изопропанол. Затем добавили 30 мл 15% NaOH, чтобы превратить неорганический осадок в нечто фильтрабельное (Надо иметь в виду, что гидролиз LiAlH4 дает смесь гидроксидов обычно в виде желеобразной массы, отфильтровать которую бывает крайне затруднительно даже с использованием наиболее широкопористых фильтров. Кроме того, подобные осадки обладают способностью удерживать значительные количества аминов за счет сорбционных процессов. Зачастую, единственными гарантами успеха будут только терпение и настойчивость). Смесь отфильтровали и остаток на фильтре промыли тетрагидрофураном, а затем метанолом. Фильтрат и последующие смывы объединили и растворители удалили в вакууме. Остаток суспендировали в 1,5 л воды, подкислили HCl и промыли хлористым метиленом (3х100 мл). Затем суспензию защелочили 25% NaOH и экстрагировали амин хлористым метиленом (4х100 мл). Объединенный экстракт упарили в вакууме, что дало 26 г маслянистого остатка. Последний перегнали при 0.5 мм ртутного столба и температуре 120-130 С, получив 21 г (41%) 2,5-диметоксифенэтиламина (2С-Н) в виде белого масла, быстро поглощающего из воздуха СО2.

Источники информации:
1. "Catalog handbook of fine chemicals "Aldrich" 1992-1993 стр. 479